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大學有機化學知識點提綱
一)緒論
共價鍵
價鍵理論(雜化軌道理論);分子軌道理論;共振論.
共價鍵的屬性:鍵能;鍵長;鍵角;鍵的極性.
鍵的極性和分子極性的關係;分子的偶極矩.
有機化合物的特徵
(二)烷烴和環烷烴
基本概念
烴及其分類;同分異構現象;同系物;分子間作用力;a鍵,e鍵;構型,構象,構象分析,構象異構體;烷基;碳原子和氫原子的分類(即1,2,3碳,氫;4碳);反應機理,活化能.
對於基本概念,不是要求記住其定義,而是要求理解它們,套用它們說明問題.
命名
開鏈烷烴和環烷烴的IUPAC命名,簡單的橋環和螺環的命名.
烷烴和環烷烴的結構
碳原子sp3雜化和四面體構型;環烷烴的結構(小環的張力).
烷烴的構象
開鏈烷烴的構象,能量變化;環烷烴的構象:重點理解環己烷和取代環己烷的構象及能
量變化,穩定構象,十氫萘及其它橋環的穩定構象.
烷烴的化學性質
自由基取代反應—鹵代反應及機理;碳游離基中間體—結構,穩定性;不同的鹵素在反應中的活性和選擇性;反應過程中的能量變化.
環烷烴的化學性質
自由基取代反應(與烷烴一致);小環(3,4元環)性質的特殊性—加成.
(三)烯烴
烯烴的結構特點
碳的sp2雜化和烯烴的平面結構;鍵和鍵.
烯烴的同分異構,命名
碳架異構,雙鍵位置異構,順反異構(Z,E).
烯烴的物理和化學性質
烯烴的親電加成及其機理,馬氏規則;碳正離子中間體—結構,穩定性,重排.
其它加成反應:催化加氫(立體化學,氫化熱);硼氫化—氧化(加成取向,立體化學);羥汞化—脫汞(加成取向);與HBr/過氧化物加成(加成取向);其它游離基加成.
氧化反應:羥基化反應—鄰二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反應,烯烴結構的測定.
α-位取代反應:烯丙基型取代反應(高溫鹵代和NBS鹵代)及機理—烯丙基自由基.
(四)炔烴和二烯烴
炔烴
①結構:碳的sp雜化和碳-碳三鍵;sp雜化,sp2雜化和sp3雜化的碳的電負性的差異及相應化合物的偶極矩.
②同分異構體
③化學性質:末端炔烴的酸性及相關的反應;三鍵的加成:催化加氫,親電加成,親核加成;碳—碳三鍵與H2/Lindlar催化劑反應(順式烯烴);碳—碳三鍵與Na/液氨的反應(反式烯烴);加鹵素;加HX(馬氏規則);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/過氧化物;硼氫化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反應:KMnO4氧化和臭氧化.
二烯烴
①共軛二烯烴的穩定性:鍵能和鍵長平均化,共軛效應.
②二烯烴的化學反應:1,2-加成和1,4-加成(反應機理);反應的動力學控制和熱力學控制(反應過程中的能量變化);烯丙型碳正離子的穩定性(p-共軛);Diels-Alder反應.
(五)波譜分析
紫外光譜
理解各種躍遷(,n,,n)和各自的吸收能量波長;發色團和助色團;溶劑效應;最重要的是能夠從一張UV譜圖中得到有用的信息(判斷結構)(不要求利用經驗規則去計算某化合物之吸收波長).
紅外光譜
理解IR光譜之基本原理,最重要的是利用IR光譜(結合其它波譜)推測有機分子的結構,這就要求對各類官能團的紅外吸收範圍有清楚的了解,並清楚影響峰位置變化的因素.
核磁共振譜(1H NMR)(碳譜不要求)
了解基本原理;基本概念:化學位移,內標,外標,偶合,偶合常數,禁止,去禁止等.清楚不同類型的枝質子的化學位移範圍及影響因素;最重要的是利用NMR譜(結合其它波譜)推測有機分子的結構.
質譜
了解基本原理;幾種重要的開裂方式(包括重要的重排開裂如麥氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子離子峰(並結合其它波譜方法)推測有機分子的結構.
本章最重要的是利用幾種波譜方法結合推測有機分子的結構.
(六)芳香烴
苯的結構和芳香性
理解芳香性的概念和判斷芳香性的Hückel規則,能用此規則判斷一給定的分子(或離子)是否是芳香性的.
苯的異構,同系物和命名
苯及其同系物的物理性質和波譜性質
主要了解其波譜特徵,例如芳香烴的NMR譜學特徵,不同取代苯在IR指紋區的特徵等.
化學性質
親電取代反應及機理;傅氏反應的特點及局限;氯甲基化反應;Gatterman-Koch反應;芳香環上取代基的定位效應;其它反應:側鏈氧化;側鏈取代;芳香環上的還原:催化加氫,Birch還原.
萘的結構和化學性質
(七)立體化學
基本概念
對映異構(體);手性分子;鏡像;鏇光性,鏇光度;對映體;非對映體;差向異構體;內消鏇體;外消鏇體;手征性;手性中心.
對映異構體構型的表示法
R/S法(次序規則).
熟悉各類手性分子
含1—3個手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;環狀化合物.
立體異構體的製備和反應
熟悉能產生立體異構體的化學反應及機理,象烯烴與鹵素的反式加成,環氧乙烷的開環,羰基化合物的加成(Cram規則)等等.
(八)鹵代烴
異構,分類,命名
波譜性質,尤其是NMR譜
化學性質
親核取代反應及機理(SN1,SN2);影響親核取代及機理的因素;親核試劑的親核性;SN2反應的立體化學;SN1反應中的重排;鄰基參與.
消除反應及機理(E1,E2,E1cb):消除反應的取向(Saytzeff規則)和立體化學;消除反應和取代反應的競爭.
鹵代烴與Mg,Li,Na等的反應:Grignard試劑,有機鋰試劑及其套用.
(九)醇,酚,醚
結構,分類,命名
醇的物理性質和光譜性質
氫鍵對其物理性質的影響;IR光譜和NMR譜的特徵.
醇的化學性質
醇的酸性(與其它類型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比較);與酸性有關的反應(與金屬如Na,Mg,Al的反應);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各種氧化劑;醇的成酯反應:與無機酸成酯,與有機酸成酯(機理);鹵化反應;用SOCl2鹵化的立體化學及機理;用HX的鹵代反應(Lucas試劑用來區別六個碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.
醇的脫水反應:反應機理/扎依切夫規律;反應活性;重排;分子間脫水成醚.
多元醇的反應:與HIO4或Pb(OAc)4的反應;片吶醇重排反應及機理.
酚的物理性質和光譜性質
酚的化學性質
酸性及與之相關的反應;Fries重排;芳環上的親電取代:鹵代,硝化,磺化;其它親電取代:與醛的作用;與CO2的作用;Reimer-Tiemann反應;酚的氧化反應.
酚的製備方法
異丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸鹼熔法.
醚的反應
與HX的反應(醚鍵斷裂)及機理;Claisen重排;環氧乙烷的反應.
醚的合成方法
Williamson合成法.
(十)醛和酮
醛酮的反應 ①加成反應,親核加成
以上反應適用於醛,脂肪族甲基酮和八個碳原子以下的環酮.
②—碳原子上
鹵仿反應:
③氧化和還原
醛酮的製法
①烴類氧化
②醇的氧化及去氫
③Friedel-Crafts醯化反應
3.,—不飽和醛,酮的反應: