從商多年，江南春在知識分子自信、樂觀的同時，也學會了理性。他反思過往走過的成功與失敗，發現這個自己最先進入的領域競爭逐漸激烈，而在整個產業鏈中，自己只是處在最薄弱的環節，所以，他想創造一個產業，然後快速地在這個產業得到壟斷地位，只有這樣，才能真正把所有競爭對手丟在腦後。
投資別人不看好的
離開校園多年，江南春仍然保持著每天看一小時書刊的習慣，他希望跟上時代的步伐，這也是為何在一次極其平常的等電梯過程中，他能被電梯門上的貼上廣告吸引住。
十幾秒無聊的電梯時間，如果用一種全新的方式投放廣告，會有怎樣的效果？說乾就乾，江南春當時就找到大樓物業，詢問能否把電梯大門承包下來變成廣告載體。如同當年競選學生會主席時一樣，憑藉不厭其煩地交際和溝通，2002年6月到12月，他終於說服了最早一批四十多家高檔寫字樓與自己合作。到2003年1月，江南春的300台液晶顯示屏裝進了上海50幢高檔寫字樓的電梯旁，“分眾傳媒”應運而生。
到2003年5月，覆蓋江南春電子液晶屏的寫字樓已經達到一百多棟，初期的物業契約、硬體投入和人工成本，也幾乎耗盡了他先前積攢下的所有財富。江南春是個好“虛榮”的人，他說自己做生意有個習慣，從來不找人借錢，也不借錢給別人。但在分眾，他放下了“架子”。通過軟銀公司上海辦事處首席代表余蔚，江南春第一次引入了風險投資，隨後，鼎輝國際投資、dfj、高盛等相繼注入。到2004年底，分眾傳媒總營業收入已經達到2.4億，總共有1.5萬塊液晶屏和部分等離子電視懸掛在全國各地的大樓電梯旁，公司自此走上正軌。
是江南春一手帶大了分眾傳媒，與許多成功的企業家一樣，已過不惑的江南春進行了另外一次嘗試，他選擇成為天使投資人。目前，拉手、糯米、美團、窩窩等7家團購網站都獲得了他的投資。在團購行業陷入瓶頸期的時候，身為投資人的江南春堅定表示，越是別人不看好的，自己才越有信心投。一如他的每次超越一樣。