影片《和莎莫的500天》講述了一個頗具超現實主義色彩的愛情故事，一個不相信真愛的女孩遇上一個瘋狂愛上她的男孩。湯姆是以給賀卡撰寫各種賀語為生，滿腦子充滿奇妙浪漫的他不意被自己的女友莎莫甩掉。為了反思他和莎莫的問題所在，湯姆於是開始回憶自己和這個女孩過去在一起的500個日子。
作為一個滿腦袋充滿各種奇思妙想的年輕人，湯姆·漢森(約瑟夫·高登-萊維特飾)擁有一份和他的天性所完全不對路的工作：他是一名專門給各類賀卡撰寫賀詞的文字工作者，長此以來這份工作成了他宣洩自己想像力的地方，可惜這畢竟是一份機械乏味、單調枯燥的活兒，所以湯姆也一直覺得這工作讓他沉悶無趣，而他的志願只做一名建築師。
但對於他的爆棚想像力，也有人吃不消，這個人就是湯姆的女朋友莎莫·芬恩(佐伊·丹斯切爾飾)。莎莫曾經在人生旅途里受過男人的傷害，因此她對所有男人都不抱有什麼幻想，包括自己的男朋友，尤其是見到湯姆整天沉溺在不切實際當中，這跟他們當初的相遇完全不一樣。
兩個人的關係很明顯出現了問題，莎莫終於忍不住對湯姆說了分手，深信快刀斬亂麻，做事果斷的莎莫很快離開了湯姆，有了屬於自己的新生活。對於莎莫同自己的分手，湯姆痛不欲生，他深愛莎莫，卻不得不接受莎莫已經離去的事實。這使他開始反思，自己是否是一個稱職的男朋友，他究竟都做錯了什麼。湯姆開始回想和莎莫在一起的500個日日夜夜，他希望從中找到答案。
《和莎莫的500天》經典台詞
1.tom hansen：i'm messed up.i am.you know，on the one hand,i want to forget her.on the other hand,i know that she's the only person in the entire universe that will make me happy.mm-hmm.you ever do this?you think back on the times you had with someone，replay it in your head over and over again，and you look for those first sigh of trouble.there's two options really.either she's an evil,emotionless,miserable human being,or she's a robot.
湯姆韓森：我真的很慘，一方面我想忘了她，另一方面，我知道全宇宙只有她可以讓我快樂。嗯，你曾經這樣做過嗎，如果你回想跟某人的所有時光，不斷在腦子裡反覆播放，你去尋找出狀況的第一個跡象，事情往往有兩種可能：第一她可能是無邪可悲的人，或者她是個機器人。
2.there’s no such thing as love. it’s fantasy. 基礎沒有愛這回事，都是理想。
3.這是一個男孩趕上女孩的故事，可是你應該知道，這不是一個戀愛故事。
4.tom hansen：i hate summer.i hate her crooked teeth.i hate her 1960s haircut.i hate her knobby knees.and i hate her cockroach-shaped splotch on her neck.i hate the way she smacks her lips before she talks.and i hate the way she sounds when she laughs.i hate this song.湯姆韓森：我恨夏天，我恨她的歪牙，我恨她60年代的鬢角，我恨她腫起來的膝蓋，我恨她脖子上的蟑螂斑點，我恨她說話前先咂嘴，我恨她的笑聲，《她像風兒一樣》我恨這首歌。
5.你知道什麼步崆最痛心的嗎?意識到你所信奉統統的都是徹徹底底的扯淡。真難熬。
6.i know that she’s the only person in the entire universe that will make me happy. 我知道全宇宙只有她能讓我快樂。
7.我愛她的微笑，我愛她的頭髮和膝蓋，我愛她脖子上心形的胎記，愛她無意措辭之前舔嘴唇的樣子，愛她的笑聲，愛她睡覺時的心情。
8.ou know what sucks?realizing that everyting you believe in is complete and utter bullshit.it sucks.
9.love makes man grow up or sink down. 戀愛，要么讓人成熟，要么讓人犯錯。
10.tom hansen：i guess i'm not just anybody.湯姆韓森：我想我不是你的路人甲。