勝棋樓始建於明初洪武年間，公元1871年復建，原是明太祖朱元璋與他的開國元勛中山王徐達經常在此下棋的地方。徐達儘管棋藝高超，但每次對弈總以失敗告終。其中奧秘太祖是十分清楚的。一天，兩人又要下棋，朱元璋要他把真本事拿出來。這盤棋，從早晨持續到午後不分勝負，後來太祖連吃對方兩子以為領先，便問“將軍為何遲疑不前？”徐達道：“請皇上細看全局。”朱元璋仔細一看，發覺對方用棋子已布成“萬歲”二字，暗暗佩服徐達的棋藝高超，十分高興，為了表彰徐達，就把這座樓連同莫愁湖公園都賞給了徐達。後人遂將樓取名為“勝棋樓”。
石城對奕；
鍾阜開基。
——肖嫻題莫愁湖勝棋樓
管領湖山屬兒女；
平分樓閣坐王侯。
——羅遮丹題莫愁湖勝棋樓
於此間得少佳趣；
微斯人吾誰與歸。
——陸鴻吉題莫愁湖勝棋樓
於此間得少佳趣；
亦足以暢敘幽情。
——吳文杰題莫愁湖勝棋樓
樓中尚有英雄像；
湖上空懷兒女情。
——吳文杰題莫愁湖勝棋樓
煙雨湖山六朝夢；
英雄兒女一枰棋。
——范仕義題莫愁湖勝棋樓
全局湖山歸國手；
無邊風月屬佳人。
——失名題莫愁湖勝棋樓
出郭此間堪歇腳；
登樓一望已開懷。
——失名題莫愁湖勝棋樓
棋局終觀今勝昔；
風光無改舊翻新。
——失名題莫愁湖勝棋樓
山色湖光，都歸一覽；
英雄兒女，並艷千秋。
——奎時若題莫愁湖勝棋樓
虎踞龍盤，中山王氣；
鳶飛魚躍，少女莫愁。
——林散之題莫愁湖勝棋樓
三月鶯花，六朝金粉；
半湖秋水，一局枰棋。
——失名題莫愁湖勝棋樓
莫愁女觀花，神色飛舞；
朱元璋下棋，好大喜功。
——賴少奇題莫愁湖勝棋樓
紅藕花開，打槳人猶夸粉黛；
朱門草沒，登樓我自吊英雄。
——黃翼升題莫愁湖勝棋樓
徼勝一枰中，贏得墅歸羊姓；
掃愁明鏡里，妄將湖屬盧家。
——龔孫枝題莫愁湖勝棋樓
國士難逢，一代雲龍留勝跡：
美人已去，千秋海燕識芳名。
——范仕義題莫愁湖勝棋樓
粉黛江山，亦是英雄亦兒女；
樓台煙雨，半含水色半天光。
——江壁題莫愁湖勝棋樓
平台低吟，油客憶當年詞賦；
登樓縱月，此間對六代江山。
——失名題莫愁湖勝棋樓
湖以人傳，英烈是一生事業；
樓由棋勝，江山留萬古精神。
——湯銓題莫愁湖勝棋樓
世事如棋，一著爭來千秋業；
柔情似水，幾時流盡六朝春。
——失名題莫愁湖勝棋樓
破虜平蠻，功貫古今第一人；
出將入相，才兼文武世無雙。
——朱元璋題贈徐達(現懸於勝棋樓中)
王者五百年，湖山俱有英雄氣；
春光二三月，鶯花全是美人魂。
——彭玉麟題莫愁湖勝棋樓
風景宛當年，淮月同流商女恨；
英雄淘不盡，湖雲常為美人流。
——單之鎮題莫愁湖勝棋樓
畫欄日暮起東風，棋聲吹下人世；
大地春歸如斷梗，江流淘盡英雄。
——劉銘傳題莫愁湖勝棋樓
建茲定鼎於江南，遂作擎天之柱；
始余起兵於江南，先崇捧日之心。
——朱元璋題贈徐達(現懸於勝棋樓中)
占全湖綠水芙渠，勝國君臣棋一局；
看終古雕梁玳瑁，盧家庭院燕雙棲。
——俞樾題莫愁湖勝棋樓
說什麼蓋世功名，丞相空留遺像在；
且消受一湖風月，莫愁正是善愁人。
——薛時雨題莫愁湖勝棋樓
女喚莫愁，湖喚莫愁，天下事愁原不少；
王宜有像，侯宜有像，眼中人像此無多。
——翁傳照題莫愁湖勝棋樓
湖光山色依然，問海燕雙雙，飛向何處；
古往今來如此，看秋磷點點，閃過空林。
——徐淮生題莫愁湖勝棋樓
登斯樓也，其喜洋洋，把酒臨風忘寵辱；
望每人兮，予懷渺渺，挾仙抱日侶漁樵。
——汪瀛題莫愁湖勝棋樓
笠屐此重來，風月依然，魚娃學打花邊槳；
古今同一局，湖山再造，國手能生劫後棋。
——劉銘傳題莫愁湖勝棋樓
天子愛英雄，登金碧重樓，想教雲龍萬里；
美人隔秋水，望芙蓉十頃，疑來海燕雙棲。
——郭外山題莫愁湖勝棋樓