1999年12月的一天，吳宗憲把周杰倫叫到房間說，如果你可以在10天之內拿出50首新歌。我就從裡面挑出10首，做成專輯——既然沒有人喜歡唱你的歌，你就自己唱吧。10天之後，周杰倫安安靜靜地拿出50首歌，於是就有了周杰倫一舉成名的專輯《jay》。從這張專輯開始，周杰倫一發而不可收拾。
周杰倫從此進入他職業的第三個時期：職業發展期。從很多成功人士的經歷來看，這個階段的開始往往是由於連結到了業內的第一平台。周杰倫聯繫到當時的台灣娛樂界名人吳宗憲；王寶強這個階段開始拍《士兵突擊》；愛因斯坦在這個階段聯繫上了科學伯樂奧斯特瓦爾德；打工皇帝唐駿在這個時期寫信聯繫到了比爾·蓋茨；而比爾·蓋茨在這個階段正磕磕巴巴地在ibm的董事會面前展示了他的windows 1.0。幾乎每一個成功人士背後都有一個登上行業第一平台的故事。所以這也是職業規劃的重要原則：進入行業內的第一平台，並展示自己。
周杰倫的職業經歷說來傳奇，其實也普通。每個人進入職場的時候，都會遇到類似的問題。領導的批評，不被人認同……如何對待和處理這些問題，比問題本身更加重要。沒有被上司的諷刺打倒的周杰倫，用更多的努力獲得了認同。勝利者不一定總是贏的人，能夠接受打擊，能夠更加積極對待事業，才能取得最終的勝利。
綜觀周杰倫的職業發展，經歷了3個時期：在校學習期間的職業培養期，餐廳打工的職業適應期和之後的職業發展期，在每個時期，他都做了很好的示範。在職業培養期，他選擇了專注自己的天賦，沒有被“大而全”的教育模式平庸化。在職業適應期，他明智地選擇了先就業再擇業，先養活自己，慢慢培養自己的能力，期待在最高平台展示的機會。在職業發展期，他調整好自己的心態，用認真、踏實的精神和態度打動公司的同時，也打動了所有的聽眾。這些道理都很簡單，只是簡單並不代表容易做。周杰倫也許有一些你我沒有的天賦，但是成功的路上絕對沒有偶然。
職業發展期
面對挫折不言敗，歷經風雨終成功
在餐廳里打工和彈琴讓周杰倫慢慢開始有公眾演奏的機會，也慢慢開始積累起自己的聽眾。如果沒有那個意外出現，他也許會覺得，這樣的工作還挺好的。但是，機遇從不會忘記那些執著於夢想的人。
1997年9月，周杰倫的表妹瞞著他，偷偷給他報名參加了當時台灣著名娛樂主持人吳宗憲的娛樂節目《超猛新人王》。當時的周杰倫非常害羞，他甚至不敢上台唱自己的歌，只好找了一個朋友來唱，自己用鋼琴伴奏。兩個人的演出“慘不忍睹”。但主持人吳宗憲路過鋼琴的時候，驚奇地發現這個一直連頭也沒敢抬的小伙子譜著一曲非常複雜的譜子，而且抄寫得工工整整！他意識到這是一個對音樂很認真的人。節目結束以後，他問周杰倫：你有沒有興趣參加我的唱片公司，任音樂製作助理？
很多人往往把這一瞬間定義為周杰倫生命的轉折點。因為他的過人天賦加上吳宗憲的慧眼識珠，周杰倫終於成功啦！筆者不以為然，因為通過短短的幾秒鐘看樂譜根本無法判斷某人是否具有音樂天賦，真正讓吳宗憲感動的是這個年輕人對自己樂譜的認真程度。打動吳宗憲的，與其說是才氣，不如說是認真。很多時候，不管能力有多大，機會往往只選擇那些認真對待自己工作的人，這本身是一種最重要的能力。
作為唱片製作助理，在負責唱片公司所有人的便當之餘，周杰倫在那間7平方米的隔音間裡開始了自己的創作生涯。半年下來，他寫出來的歌倒不少，但曲風奇怪，沒有一個歌手願意接受。其中包括拒絕《眼淚不哭》的劉德華和《雙截棍》的張惠妹。當然，兩年後他們後悔不迭。