馬雲開始創業時，英語班解散了。但同學們還繼續交往著，喝茶、打牌、下圍棋、講段子……
馬雲出差開始多了起來，常常不在杭州。而同學們聚會時也總會打電話給他。告訴他聚會有哪些人，在乾什麼。有的同學要出國深造等，結婚比較晚。每當有女同學孑然一身回國跟大家聚會時，電話那頭的馬雲就會開玩笑地說：“告訴她，找個好人家該嫁就嫁了吧，不要再等我了！”
有一天傍晚，馬雲打電話給我。說他在深圳吃大排檔呢，問我最近有沒有什麼好段子。我就給他講了兩個，電話那頭他哈哈大笑，不能自己。最後，馬雲在電話里輕聲說：“剛才笑得太響，把旁邊一桌嚇著了！”
在一個深秋的周末，天氣非常好。馬雲難得在杭州，大家一起去寶石山上的抱朴道院喝茶、打牌。過了沒多久，馬雲說有點事先下去一趟，中飯沒有趕回來吃。等馬雲回來已經快下午5點了，他坐下後問：“你們知道我去哪裡了嗎？”同學們說不知道。馬雲說：“我去了趟廣州又回來了！我去辦出國簽證。”大家驚訝不已：“真的啊？！去了廣州又回來了？我們連蕭山都沒有敢猜。”
2025年我搬了家，喬遷那天同學們都來我家打牌。馬雲路過我家時，順道來看看同學們。他來時已過了吃飯時間，可他還空著肚子，只好在我家吃了一碗泡飯。馬雲很忙，待不到半小時就要走，臨走時他跟一位同學為一件小事打了個賭，結果輸了200元。馬雲說：“陳偉，我本來想省點錢到你家吃碗泡飯，沒想到你家的泡飯比香格里拉的泡飯還要貴。”同學們聽了，都笑。
一次馬雲在香港開會，記者問：“現在你們公司資金這么少，如果競爭對手起來，怎么才能保證公司活下去，你對‘一山難容二虎’怎么看？”
馬云：“主要看性別。”
記者茫然。
馬雲接著說：“我從來不認為‘一山難容二虎’正確。如果一座山上有一隻公老虎和一隻母老虎，那樣才是和諧的。”
記者又對馬雲講的電子商務的作用表示質疑。馬雲回答：“剛出生的孩子你能告訴我他有什麼用嗎？電子商務也一樣，目前還是個雌（雛）形。”
記者問：“雌形是什麼意思？”
馬雲驚奇地問：“雌（雛）形你不知道嗎？就是小雞，就是baby。”
記者明白了。馬雲說的是雛形。
回來後馬雲有一段時間每次必講“雌形”，說：“這次丟臉丟大了，那么多人……我一直以為讀‘雌’。”
馬雲喜歡下圍棋但水平一般。創業期間馬雲常去日本出差，在東京機場返程候機時常會跟同去的同事下下圍棋。圍棋在日本很普及，到處“藏龍臥虎”，跟中國的桌球一樣，所以在他們下棋時常有候機的日本人過來看。馬雲說：“一個老頭過來看了一會兒。搖搖頭走開了；過一會兒一個小孩過來看了一眼，也搖搖頭走開了。我覺得不能再這樣丟中國人的臉。怎么辦？圍棋水平一下子提高是不可能的，於是我們改下五子棋！五子棋我可是打遍天下無敵手。要看就讓他們看吧！”
有一年我在橫店拍電視劇。跟幾個演員吃飯。我打電話給馬雲，他說他正在參加杭州休博園的國際休博會。結果，他發言時先念了我發給他的一條簡訊：富豪榜出來了，現在國內首富是個女的，270億元。你一時半會兒也趕不上了，不如休休閒，喝喝茶，打打牌吧。果然第二天杭州各大報紙都登了，標題是：馬雲參加休博會，發言前先念了一條簡訊。
收購“雅虎中國”後，有一天去馬雲家玩，我開玩笑地說：“馬老師，你現在已經很富有了，分一點財產給學生我吧。卡內基說過，在巨富中死去將是一種恥辱。”
馬云：“那反過來呢？”
“什麼反過來？”我問。
“在貧窮中死去將是無上光榮嗎？”
馬雲總是技高一籌。