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大學有機化學知識點提綱
羧酸及其衍生物
羧酸的反應:
①酸性:羧酸的酸性比碳酸強,比無機酸弱.
②羧酸中羥基的取代反應
③還原
羧酸的製法
①氧化法
②水解法
③Grignard試劑與二氧化碳作用
羧酸衍生物的反應
①水解都生成羧酸
②醇解 醯氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯與醇作用生成原酸酯或酯.
③氨解 醯氯,酸酐和酯的氨解都生成醯胺
④酸解 生成平衡混合物
羧酸衍生物的製法
①醯氯:羧酸與無機醯氯作用;②酸酐:醯氯與羧酸鹽作用;③酯:直接酯化: ④醯胺:羧酸的銨鹽去水或酯的氨解;⑤腈:醯胺去水或鹵代烴與氰化鈉作用.
取代羧酸
鹵代酸的反應
①與鹼的反應,產物與鹵素和羧基的相對位置有關.
-鹵代酸羥基酸
-鹵代酸,-不飽和酸
或-鹵代酸內酯
②Darzen反應
誘導效應
共軛效應
醇酸的反應
①去水,產物與羥基的相對位置有關
-醇酸交酯 -醇酸,-不飽和酸 -醇酸內酯
②分解:
乙醯乙酸乙酯在合成上的套用
①合成甲基酮:
②合成酮酸
丙二酸酯在合成上的套用
①合成一元羧酸
②合成二元羧酸
胺和含氮化合物
胺的化學性質
①鹼性
②烴化
③醯化(Hinsberg反應)
④與亞硝酸的反應
胺的製法
①硝基混合物的還原
②氨或胺的烴化
③還原烴化
④Gabriel合成法
⑤Hofmann重排:
芳香族重氮鹽的反應
①取代反應
②還原反應
③偶聯反應
含硫,含磷化合物
硫醇的製備和性質
①酸性和金屬離子形成鹽,還原解毒劑;②氧化反應,二硫化物,磺酸;③和烯鍵及炔鍵的加成反應.
磺酸基的引入和被取代在合成上套用了解磺胺藥物一般製備方法.
磷Ylide的製備及Wittig反應在合成中的套用.
雜環化合物
雜環化合物的分類和命名
呋喃,噻吩,吡咯的結構和芳香性.
芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃
離域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
呋喃,噻吩,吡咯的性質
①親電取代:鹵代,硝化,磺化,乙醯化;②呋喃易發生;Diels-Alder反應;③吡咯的弱鹼性;④吡啶的鹼性;⑤吡啶的氧化,還原性質;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
周環反應
在協同反應中軌道對稱性守恆
電環化反應的選擇規律
電子數 基態 激發態
4n 順旋 對稱
4n+2 對旋 順旋
環化加成反應的選擇規律(同一邊)
電子數 基態 激發態
4n 禁阻 允許
4n+2 允許 禁阻
遷移反應的選擇規律(同一邊)
i+j 4n 4n+2
基態 禁阻 允許
Cope重排
Claisen重排
碳水化合物
單糖的結構與構型
①Fischer構型式的寫法:羰基必須寫在上端;②構型:編號最大手性碳原子上OH在豎線右邊為D-型,在左邊為L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH與C5上的CH2OH在環同一邊為位異構體.
單糖的反應
①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸
②還原:用NaBH4還原生成多元醇
③脎的生成:糖與苯肼作用——成脎.
胺基酸,多肽,蛋白質
1.①胺基酸的基本結構
天然的-胺基酸,只有R取代基的差別.
②等電點:等電點時胺基酸以兩性離子存在,胺基酸溶解度最小;③胺基酸-茚三酮的顯色的反應;④Sanger試劑及套用;⑤胺基酸的製備:a. -鹵代酸的氨解,b. 醛和酮與氨,氫氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
(十九)萜類和甾體化合物
①掌握萜類化合物的基本結構:碳骨架由異戊二烯單位組成的;會劃分萜類化合物中的異戊二烯單位.
②掌握一些重要的萜類天然產物常規性質:如法尼醇;牛兒酮;櫳牛兒奧;山道年;維生素A;葉綠醇;角鯊烯.-胡蘿蔔素.
③了解甾體化合物的四環結構和命名.
④了解萜類和甾體化合物的生物合成.