許靖字文休，汝南平輿人。少與從弟劭俱知名，並有人倫臧否之稱，而私情不協。劭為郡功曹，排擯靖不得齒敘，以馬磨自給。潁川劉翊為汝南太守，乃舉靖計吏，察孝廉，除尚書郎，典選舉。靈帝崩，董卓秉政，以漢陽周毖為吏部尚書，與靖共謀議，進退天下之士，沙汰穢濁，顯拔幽滯。進用潁川荀爽、韓融、陳紀等為公、卿、郡守，拜尚書韓馥為冀州牧，侍中劉岱為兗州刺史，潁川張咨為南陽太守，陳留孔伷為豫州刺史，東郡張邈為陳留太守，而遷靖巴郡太守，不就，補御史中丞。馥等到官，各舉兵還向京都，欲以誅卓。卓怒毖曰："諸君言當拔用善士，卓從君計，不欲違天下人心。而諸君所用人，至官之日，還來相圖。卓何用相負！"叱毖令出，於外斬之。靖從兄陳相瑒，又與伷合規，靖懼誅，奔伷。【蜀記云：靖後自表曰："黨賊求生，情所不忍；守官自危，死不成義。竊念古人當難詭常，權以濟其道。"】伷卒，依揚州刺史陳禕。禕死，吳郡都尉許貢、會稽太守王朗素與靖有舊，故往保焉。靖收恤親里，經紀振贍，出於仁厚。
孫策東渡江，皆走交州以避其難，靖身坐岸邊，先載附從，疏親悉發，乃從後去，當時見者莫不嘆息。既至交阯，交阯太守士燮厚加敬待。陳國袁徽以寄寓交州，徽與尚書令荀彧書曰："許文休英才偉士，智略足以計事。自流宕已來，與群士相隨，每有患急，常先人後己，與九族中外同其饑寒。其紀綱同類，仁恕惻隱，皆有效事，不能復一二陳之耳。"鉅鹿張翔【萬機論云：翔字元鳳。】銜王命使交部，乘勢募靖，欲與誓要，靖拒而不許。靖與曹公書曰：
世路戎夷，禍亂遂合，駑怯偷生，自竄蠻貊，成闊十年，吉凶禮廢。昔在會稽，得所貽書，辭旨款密，久要不忘。迫於袁術方命圮族，扇動群逆，津塗四塞，雖縣心北風，欲行靡由。正禮師退，術兵前進，會稽傾覆，景興失據，三江五湖，皆為虜庭。臨時困厄，無所控告。便與袁沛、鄧子孝等浮涉滄海，南至交州。經歷東甌、閩、越之國，行經萬里，不見漢地，漂薄風波，絕糧茹草，飢殍荐臻，死者大半。既濟南海，與領守兒孝德相見，知足下忠義奮發，整飭元戎，西迎大駕，巡省中嶽。承此休問，且悲且憙，即與袁沛及徐元賢復共嚴裝，欲北上荊州。會蒼梧諸縣夷、越蜂起，州府傾覆，道路阻絕，元賢被害，老弱並殺。靖尋循渚岸五千餘里，復遇疾癘，伯母隕命，並及群從，自諸妻子，一時略盡。復相扶侍，前到此郡，計為兵害及病亡者，十遺一二。生民之艱，辛苦之甚，豈可具陳哉！【臣松之以為孔子稱"賢者避世，其次避地"，蓋貴其識見安危，去就得所也。許靖羈客會稽，閭閻之士，孫策之來，於靖何為？而乃泛萬里之海，入疫癘之鄉，致使尊弱塗炭，百罹備經，可謂自貽矣。謀臣若斯，難以言智。孰若安時處順，端拱吳、越，與張昭、張紘之儔同保元吉者哉？】懼卒顛仆，永為亡虜，憂瘁慘慘，忘寢與食。欲附奉朝貢使，自獲濟通，歸死闕庭，而荊州水陸無津，交部驛使斷絕。欲上益州，復有峻防，故官長吏，一不得入。前令交阯太守士威彥，深相分託於益州兄弟，又靖亦自與書，辛苦懇惻，而復寂寞，未有報應。雖仰瞻光靈，延頸企踵，何由假翼自致哉？
知聖主允明，顯授足下專征之任，凡諸逆節，多所誅討，想力競者一心，順從者同規矣。又張子云昔在京師，志匡王室，今雖臨荒域，不得參與本朝，亦國家之藩鎮，足下之外援也。【子云名津，南陽人，為交州刺史。見吳志。】若荊、楚平和，王澤南至，足下忽有聲命於子云，勤見保屬，令得假途由荊州出，不然，當復相紹介於益州兄弟，使相納受。倘天假其年，人緩其禍，得歸死國家，解逋逃之負，泯軀九泉，將復何恨！若時有險易，事有利鈍，人命無常，隕沒不達者，則永銜罪責，入於裔土矣。
昔營邱翼周，杖鉞專征，博陸佐漢，虎賁警蹕。漢書霍光傳曰："光出都肄郎羽林，道上稱警蹕。"未詳虎賁所出也。】今日足下扶危持傾，為國柱石，秉師望之任，兼霍光之重。五侯九伯，制御在手，自古及今，人臣之尊未有及足下者也。夫爵高者憂深，祿厚者責重，足下據爵高之任，當責重之地，言出於口，即為賞罰，意之所存，便為禍福。行之得道，即社稷用寧；行之失道，即四方散亂。國家安危，在於足下；百姓之命，縣於執事。自華及夷，顒顒注望。足下任此，豈可不遠覽載籍廢興之由，榮辱之機，棄忘舊惡，寬和群司，審量五材，為官擇人？苟得其人，雖讎必舉；苟非其人，雖親不授。以寧社稷，以濟下民，事立功成，則系音於管弦，勒勛於金石，願君勉之！為國自重，為民自愛。"翔恨靖之不自納，搜尋靖所寄書疏，盡投之於水。
後劉璋遂使使招靖，靖來入蜀。璋以靖為巴郡、廣漢太守。南陽宋仲子於荊州與蜀郡太守王商書曰："文休倜儻瑰瑋，有當世之具，足下當以為指南。"【益州耆舊傳曰：商字文表，廣漢人，以才學稱，聲問著於州里。劉璋闢為治中從事。是時王塗隔絕，州之牧伯猶七國之諸侯也，而璋懦弱多疑，不能黨信大臣。商奏記諫璋，璋頗感悟。初，韓遂與馬騰作亂關中，數與璋父焉交通信，至騰子超復與璋相聞，有連蜀之意。商謂璋曰："超勇而不仁，見得不思義，不可以為唇齒。老子曰：'國之利器，不可以示人。'今之益部，士美民豐，寶物所出，斯乃狡夫所欲傾覆，超等所以西望也。若引而近之，則由養虎，將自遺患矣。"璋從其言，乃拒絕之。荊州牧劉表及儒者宋忠鹹聞其名，遺書與商敘致殷勤。許靖號為臧否，至蜀，見商而稱之曰："設使商生於華夏，雖王景興無以加也。"璋以商為蜀郡太守。成都禽堅有至孝之行，商表其墓，追贈孝廉。又與嚴君平、李弘立祠作銘，以旌先賢。脩學廣農，百姓便之。在郡十載，卒於官，許靖代之。】建安十六年，轉在蜀郡。【山陽公載記曰：建安十七年，漢立皇子熙為濟陰王，懿為山陽王，敦為東海王。靖聞之曰："'將欲歙之，必固張之；將欲取之，必固與之'。其孟德之謂乎！"】十九年，先主克蜀，以靖為左將軍長史。先主為漢中王，靖為太傅。及即尊號，策靖曰："朕獲奉洪業，君臨萬國，夙宵惶惶，懼不能綏。百姓不親，五品不遜，汝作司徒，其敬敷五教，在寬。君其勖哉！秉德無怠，稱朕意焉。"