主要成分
麻黃中主要成分為生物鹼,麻黃草質莖中含有的生物鹼,母核屬於有機胺衍生物,至少有6種,結構如下:
立體異構體
l-麻黃鹼與d-偽麻黃鹼互為立體異構體,它們結構間的區別在於c
的構型不同,l-麻黃鹼的c
為r構型,d-偽麻黃鹼的則為s構型。可有兩種方法證明之: ① 1hnmr光譜法--
② 化學法--d-偽麻黃鹼與二苯基硼酸或丙酮反應生成五元環狀衍生物的速度比l-麻黃鹼快。這是因為生成這種五元環衍生物需要一定的空間結構,即c
上的羥基與c
上的氨基取代要處於同一平面。當l-麻黃鹼c
-c
單鍵鏇轉,兩者處於同一平面時, 其c
、c
上另外兩個大取代基(c
苯基與c
甲基)也同樣處在同一平面,由於這兩個較大取代基的互相排斥作用,使c
羥基、c
氨基位置偏移,因此l-麻黃鹼與試劑反應形成五元環衍生物較難。而d-偽麻黃鹼c
羥基與c
苯基不重疊,生成的五元環狀衍生物穩定,故容易反應 。
n原子
麻黃中這6個生物鹼中l-麻黃鹼與d-偽麻黃鹼的n原子為仲胺、l-甲基麻黃鹼與d-甲基偽麻黃鹼的n原子為叔胺、l-去甲基麻黃鹼與d-去甲基偽麻黃鹼為伯胺。它們的n原子均不在環狀結構內,而是在側鏈上。