39歲：公元前513年（魯昭公二十九年）是年冬天晉鑄刑鼎，孔子曰“晉其亡乎，失其度矣。”
40歲：公元前512年（魯昭公三十年）經過幾十年的磨練，對人生各種問題有了比較清楚的認識，故自雲“四十而不惑”。弟子澹臺滅明生。滅明字子羽，魯國人。
41歲：公元前511年（魯昭公三十一年）弟子陳亢生。亢字子禽，陳國人。
42歲：公元前510年（魯昭公三十二年）昭公卒，定公立。
43歲：公元前509年（魯定公元年）弟子公西赤生。赤字華，魯國人。
45歲：公元前507年（魯定公三年）弟子卜商生。商字子夏，衛國人。
46歲：公元前506年（魯定公四年）弟子言偃生。偃字子游，吳國人。
47歲：公元前505年（魯定公五年）弟子曾參、顏幸生。參字子輿，魯國人。幸字子柳，魯國人。
48歲：公元前504年（魯定公六年）季氏家臣陽虎擅權日重。孔子稱之為“陪臣執國命”。（《論語·季氏》）《史記·孔子世家》云：“陪臣執國政。.……故孔子不仕，退而修《詩》、《書》、《禮》、《樂》，弟子彌眾，至自遠方，莫不受業焉。”陽虎欲見孔子，孔子不想見陽虎、後二人在路上相遇。陽虎勸孔子出仕，孔子沒有明確表態。此事當在魯定公五年或魯定公六年。
49歲：公元前503年（魯定公七年）弟子顓孫師生。師字子張，陳國人。
50歲：公元前502年（魯定公八年）自謂“五十而知天命”。（《論語·陽貨》）“公山弗擾以費畔，召，子欲往。子路不說。”
51歲: 公元前501年（魯定公九年）孔子為中都宰，治理中都（汶上縣）一年，卓有政績，四方則之。弟子冉魯、曹坅、伯虔、顏高，叔仲會生。魯字子魯，魯國人：坅字子循，蔡國人：虔字子析，魯國人；高字子驕，魯國人：會字子期。魯國人。
52歲：公元前500年（魯定公十年）孔子由中都宰升小司空，後升大司寇，攝相事。夏天隨定公與齊侯相會於夾谷。孔子事先對齊國邀魯君會於夾谷有所警惕和準備，故不僅使齊國劫持定公的陰謀未能得逞，而且逼迫齊國答應歸還侵占魯國的鄆、鄵、龜陰等土地。
53歲：公元前499年（魯定公十一年）孔子為魯司寇，魯國大治。
54歲：公元前498年（魯定公十二年）孔子為魯司寇。為削弱三桓，採取墮三都的措施。叔孫氏與季孫氏為削弱家臣的勢力，支持孔子的這一主張，但此一行動受孟孫氏家臣公斂處父的抵制，孟孫氏暗中支持公斂處父。墮三都的行動半途而廢。弟子公孫龍生。龍字子石，楚國人。
55歲：公元前497年（魯定公十三年）春，齊國送80名美女到魯國。季桓子接受了女樂，君臣迷戀歌舞，多日不理朝政。孔子與季氏出現不和。孔子離開魯國到了衛國。十月，孔子受讒言之害，離開衛國前往陳國。路經匡地，被圍困。後經蒲地，遇公叔氏叛衛，孔子與弟子又被圍困。後又返回衛都。
56歲：公元前496年（魯定公十四年）孔子在衛國被衛靈公夫人南子召見。子路對孔子見南子極有意見批評了孔子。鄭國子產去世孔子聽到訊息後，十分難過，稱讚子產是“古之遺愛”。
57歲：公元前495年（魯定公十五年）孔子去衛居魯。夏五月魯定公卒，魯哀公立。
58歲：公元前494年（魯哀公元年）孔子居魯，吳國使人聘魯，就“骨節專車”一事問於孔子。
59歲：公元前493年（魯哀公二年）孔子由魯至衛。衛靈公問陳（陣）於孔子，孔子婉言拒絕了衛靈公。孔子在衛國住不下去，去衛西行。經過曹國到宋國。宋司馬桓魋討厭孔子，揚言要加害孔子，孔子微服而行。
60歲：公元前492年（魯哀公三年）孔子自謂”六十而耳順”。孔子過鄭到陳國，在鄭國都城與弟子失散獨自在東門等候弟子來尋找，被人嘲笑，稱之為”累累若喪家之犬”。孔子欣然笑曰：“然哉，然哉！”
61歲：公元前491年（魯哀公四年）孔子離陳往蔡。
62歲：公元前490年（魯哀公五年）孔子自蔡到葉。葉公問政於孔子，並與孔子討論有關正直的道德問題。在去葉返蔡的途中，孔子遇隱者。