馬雲大學畢業後在杭州電子工業學院教英語。1991年，他初涉商海，和朋友成立海博翻譯社。1994年聖誕節後的某一天，來自西雅圖的外教比爾和馬雲聊起了網際網路。兩個都不懂網際網路，但這並不妨礙，兩人聊得都很激動。此時的馬雲，已經決定創業。
1995年初，馬雲受託，作為翻譯來到洛杉磯溝通落實一起高速公路投資，未果。馬雲從洛杉磯飛到西雅圖找比爾。信仰網際網路的比爾領馬雲去西雅圖第一個isp公司vbn參觀。
兩間很小的辦公室，貓著5個對著螢幕不停敲鍵盤的年輕人。馬雲不敢碰電腦。公司的人打開mosaic瀏覽器，鍵入lycos.com，對馬雲說：“要查什麼，你就在上面敲什麼。”馬雲在上面敲了個beer，搜尋出了德國啤酒、美國啤酒和日本啤酒，就沒有中國啤酒。馬雲敲chinese，返回是nodata，馬雲又敲chinahistory，找到一個50字的介紹。馬雲問：“為什麼有些能搜尋到，有些搜尋不到？”公司的人告訴他：“要先做個homepage，放到網上去，然後，全世界人都能搜尋到了。”
馬雲馬上想到應該給海博翻譯社做個homepage。果然，homepage一做好，馬上就收到了5封來信。來自日本、美國、德國的客戶來問翻譯價格，最後一封來自海外的華僑，是個留學生，他對馬雲說：“海博翻譯社是網際網路上第一家中國公司。”馬雲感到了網際網路的神奇，他興奮地對vbn公司說：“你們在美國負責技術，我到中國找客戶。咱們一起來做中國企業上網。”
1995年3月的一夜。在杭州馬雲的家裡坐著24位朋友，都是馬雲4年來在夜校教書時結識的外貿人士，馬雲想聽聽這些做外貿的人對internet的商務需求。馬雲說他要辭職，乾internet，並講了整整兩個小時的internet。他講得糊塗，大家也聽得糊塗。講完後，朋友們問了5個問題，他都沒答上來。23位朋友反對馬雲乾internet，只有一個人說可以試試看。馬雲沒聽他們的，第二天一早便向學校辭職，然後自己湊足2萬元，同時邀請杭州電子工學院計算機教師何一兵一起乾internet。
此時，網際網路對於絕大部分中國人還是非常陌生的東西。即使在全球範圍內，網際網路也剛剛開始發展：大洋彼岸，尼葛洛龐帝剛剛寫就《數位化生存》、楊致遠創建雅虎還不到一年；而在北京，中國科學院教授錢華林剛剛用一根光纖接通美國網際網路，收發了第一封電子郵件。
1995年4月，中國第一家網際網路商業公司杭州海博電腦服務有限公司成立。三名員工是馬雲、馬雲夫人張瑛和何一兵。此時離中國電信通網際網路還有4個月。
1995年5月9日，中國黃頁上線，馬雲開始從身邊的朋友做生意。他的生意經是，先向朋友描述internet怎么怎么好，然後向他們要資料，通過ems寄到了美國，vbn將homepage做好，列印出來，再快遞寄回杭州。馬雲將網頁的列印稿拿給朋友看，並告訴朋友在internet上能看到。此時，離中國能上internet還有3個月。
從涉足網際網路，到創辦阿里巴巴，再到對c2c、搜尋引擎的拓展，馬雲，從三尺講台上的一名老師成為第一個登上美國《福布斯》雜誌的中國企業家。他說：“其實最大的決心並不是我對網際網路有很大的信心，而是我覺得做一件事，無論失敗與成功，經歷就是一種成功，你去闖一闖，不行你還可以掉頭；但是你如果不做，就像晚上想著千條路，早上起來仍走原路，一樣的道理。”時隔多年，回憶起當年力排眾議的情形，馬雲依然為自己的選擇而叫好。