曹操命劉備伐袁術，劉備臨行時為由誰留守徐州拿不定主意。這時，張飛請求留守徐州。劉備卻說："你一是愛喝酒、耍威風、鞭打士兵，二是辦事草率不聽人勸。讓你留守，放心不下。"張飛願改過並再三請求，劉備答應張飛，並派陳登協助。一日，張飛請留守各將赴宴，說："我大哥臨走時不讓我喝酒，怕酒後誤事，今天請你們來一醉方休，從明天起全都戒酒，幫我守好城池。"說罷便輪番敬酒，當二次到曹豹面前勸酒時，遭曹豹拒絕。這時張飛已醉，命鞭打曹豹五十鞭。散席後，曹豹懷恨在心，便連夜派人送信給呂布，讓他今夜乘張飛大醉偷襲徐州。
呂布當夜領五百輕騎取得徐州。吶喊聲震醒張飛，知徐州已失，顧不得劉備的家眷，邊戰邊逃。後張飛見到劉備，悔恨萬分，欲抽劍自刎，被劉備死死攔住。