中藥化學輔導:含生物鹼的中藥實例——洋金花(性質)

  鹼 性
n-去甲莨菪鹼是仲胺鹼性最強,其餘4個叔胺鹼由於氮原子周圍化學環境、立體效應等因素不同,它們鹼性強弱不同:東莨菪鹼和樟柳鹼r r 為氧環,對氮原子產生明顯的空間效應,而使鹼性較低,東莨菪鹼的pka為7.50;山莨菪鹼的r 是oh,對氮原子的空間效應較小,故鹼性稍強於東莨菪鹼和樟柳鹼;莨菪鹼的r 、r 沒有取代,故氮原子空間效應很小,鹼性較強,pka9.65。  
鏇光性
莨菪鹼、東莨菪鹼、樟柳鹼和n-去甲莨菪鹼的鏇光性主要由莨菪酸和羥基莨菪酸貢獻,山莨菪鹼的光學活性來自整個分子結構。阿托品沒有鏇光性,它是莨菪鹼的外消鏇體,是莨菪鹼結構中莨菪酸的手性碳原子上的h位於羰基的α位,易產生互變異構,當莨菪鹼與鹼液接觸或受熱時,可發生消鏇化而產生的人工化物。
溶解性
洋金花中的主要生物鹼具有生物鹼的通性,一般游離鹼易溶有機溶劑,難溶於水;而成鹽後易溶於水,難溶有機溶劑。