強烈的碰壁感使他開始考慮與常規的升學之路徹底決裂，他開始想辦法給自己找一條出路，一條不是聯考(微博)的出路。那時的他覺得，參加聯考是對應試教育的妥協，“是一種相當可恥的行為”。他堅信自己的才華能讓自己通過一條不用參加聯考的路徑，進入理想的大學。
帶著極高的期望，他先後報名參加了第八屆新概念作文大賽和北京大學的自主招生考試，結果卻黯然落選。這對他產生了極大的打擊，他開始意識到“自己必須縱身跳入應試教育的河水中，儘管它也許會將我這塊石頭的稜角沖刷乾淨”。
他為自己定下五項要求：第一是把所有與應試無關的書全部搬回家，只留下一本胡適的晚年談話錄；第二是絕對不進圖書館，所有課程一堂都不能缺；第三是收起對老師的愛憎，以獲得應試的知識為目的；第四是保證晚自修的時間，3小時積極進行應試訓練；第五是制定每天的計畫，並嚴格完成。
帶著450分左右的模擬考試成績和上述五項對自己的要求，孫宇晨進入了高三。他給自己偷偷定下衝刺目標：中山大學，“極限的非分之想”，則是中國人民大學，王小波的母校。
一年時間成功完成從三本到北大的衝刺
孫宇晨執行五項要求的初始階段，成效並不明顯。他覺得在應試教育體系之中，“壞學生”每前進一步，都要付出比“好學生”更多的代價，“眾所周知，這年頭老師都不怎么願意幫助後進生。”但他覺得自己已經沒有選擇，“就像一個人臨死的時候，他只想活，沒有其他的目的了。”在他看來，到了高三的衝刺期，方法已經是次要的，最關鍵的是態度和堅持。
漸漸地，他的成績逼近了600分，但增長勢頭也就此放緩。他的成績在590分至600分之間徘徊了很久，他意識到，自己陷入了瓶頸期。在廣東省，600分左右的聯考成績將意味著他很有可能無法考上重點大學。
而就在此時，他獲得了第九屆新概念作文大賽的複試資格。當時距離聯考，還有6個月。
老師和父母都勸他不要去上海參加複試，因為這將讓他缺課至少兩周，對於一個成績正處於瓶頸期亟須突破的高三學生而言，兩個星期的意義似乎不言自明。但孫宇晨覺得自己“理想主義開始重新萌動”，拋下所有顧慮，前往上海參加複試。
事實證明，他作出了正確的選擇。他順利拿到一等獎，隨後的高校見面會上，北京大學中文系教授程郁綴和招生辦公室主任劉明利看中了他身上的理想主義，給予了他參加北大自主招生的資格，可在聯考時於錄取分數線下20分錄取。而這意味著，若想考入北大，他還需要在剩下的5個月內將成績再提高50分。
此後令他感到神奇的是，他此前最頭疼的英語，從參加完“新概念”後的第一次考試起就徹底衝破了瓶頸此前他的英語成績從未上過100分，而自那次考試起，就從未下過110分。而其他科目的成績，也都在穩步提升。
他後來如此解釋這種“完完全全的飛躍”：每個人的潛能其實往往是被過低的自我預期所壓抑，而過低的自我預期則源於外在制度壓迫。他覺得，應試教育的深層次問題在於分數崇拜，強調全面平庸。“在應試教育話語體系中，所謂好學生皆是成績好的，壞學生皆是成績壞的，分數評價變成了道德價值判斷，人格被分數體系不斷否定，破罐子破摔也不足為奇了。”在他看來，恰如其分的“新概念”一等獎肯定，是成功的關鍵性因素。
在他前進的腳步中，聯考如期而至。他最終考出語文115分、數學132分、英語130分、綜合146分、歷史127分、總分650分的出色成績，成功完成了從三本向北大的衝刺。
在北大相對更加寬鬆自由的學習環境中，他如魚得水。他先習中文，後學歷史，成績穩居歷史系第一。他擔任北大西學社社長，代表北大赴荷蘭海牙參加世界模擬聯合國大會，還曾獲演講十佳稱號。