1995年前後，高逸峰憑著手頭積累的財富，在海南投資開了一家娛樂城，“我的娛樂城無論從周邊環境還是硬體上來說，都絕對稱得上是當時全國數一數二的，我可以說得再具體一點——一個調音台40多萬，一隻音箱8萬，這樣的硬體不是每座娛樂城都有的，很多老闆跟我一樣有錢，但都不捨得投進去，覺得不值。”高逸峰解釋稱，之所以願砸這么多錢做娛樂城，歸根結底跟自己的“文藝氣息”有些關係，“我打小就喜歡吹拉彈唱，彼時有了條件，當然自己要先過過癮。”據稱，高逸峰當年曾用另外一個名字出過cd，甚至一度被媒體稱為“實力派歌手”。不過，對於這段“玩票”經歷，高逸峰不願談及太多。“不過我的娛樂城開業以後，劉歡、蘇芮、林憶蓮、毛阿敏他們都來這裡表演過，有時候我也會登台跟他們一起唱。我一直覺得自己唱得不錯。呵呵！”
在海南“試水”成功以後，高逸峰的心也“野”了起來，很快在全國開了四家“分店”，其中就包括合肥的一間娛樂城，成了圈內知名的千萬富翁。“廣州巨星公司的鄧建國你應該知道吧？他是影視圈的大鱷，那會兒在海南跟我在同一幢樓里開公司，他在6樓，我在9樓，經常把客戶帶到我這裡來商談，因為我的辦公室比他的大，裝修也比他的豪華。”高逸峰說，“最有錢的那段時間，我手頭有好幾部超豪華的名車，其中就包括凱迪拉克帝王和限量版的金色加長林肯，但這兩輛車我都只開了一段時間就覺得膩味了，後來一直停在車庫裡，有大腕明星來娛樂城演出的時候才拿出來用一下。”
不想再進娛樂圈“混”了
1996年年底，正當高逸峰躺在自己的“娛樂航母”上“曬太陽”之際，意外發生了。“盤子做大了，我自己一個人根本顧不上打理。先是娛樂城不斷出事，而且事兒都不算小，我個人也不太會搞‘危機公關’，所以一直就那么僵著；接著又是資金鍊出現了問題，合作方撤了資，債主們又天天上門，甚至還有威脅的，這日子簡直沒辦法過了，弄到最後只有關門停業。”說到當年的“慘狀”，高逸峰感慨萬千，“五座頂級的娛樂城啊，上千名員工，說沒就沒了。”
錢沒了，人散了，還背了一身的債，他由“富翁”變成了“負翁”。面對這個嚴酷的事實，高逸峰當時心情之複雜可想而知。因為過度勞神，他的頭髮在很短的時間內變得花白，繼而全白。“直到現在，我的頭髮都沒變回來，我也不想去把它染黑，因為我想每天起床後都能從鏡子裡看到自己(的過去)……”在22日晚的《中國達人秀》節目中，高逸峰這樣說。“就沒想過東山再起嗎？”記者問。“這幾年我一直在反省自己，到底失誤在哪裡？有沒有希望在這一行重新來？但每次糾結過後，得到的答案都是：不。我的總結是，對於如何打理這樣一個比較上規模的娛樂企業，我根本沒有思考過，只是憑著一些經驗在做。我太缺管理方面的知識和才能，另外我還有一個致命的弱點就是不夠圓滑、狠心。”
雖然身在“江湖”多年，見慣了圈內的光怪陸離，但高逸峰自稱一直沒有沾上大家想像中的種種“惡習”，譬如毒、賭，反倒連曾經的飲酒嗜好也戒了，“我學過聲樂，知道抽菸的壞處，所以從來不沾；而且沿海地區當時盛傳有癮君子在香菸里放一些毒品，更是不敢碰了。至於喝酒，說句實話，當年我在合肥那家工廠里當小工的時候還真喜歡，但企業做大了之後，我也不敢喝了，每天晚上都會有熟識或者不熟識的朋友到我的娛樂城去玩，來的都是客，如果不控制的話，肯定天天喝得暈天黑地，容易誤事。”
高逸峰說。經歷了此番大起大落之後，有一點讓他特別感動，就是無論自己貧窮還是富貴，家人一直不離不棄。“這些年我一直獨自在合肥謀生活，孩子和他的媽媽在上海，這次我就是去上海探望家人的時候被鼓動著報名的，他們覺得節目很適合我，於是就去試了一下。沒想到編導在聽說了我的過去之後，只聽我唱了幾句就同意了。”