而“可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮。”兩句則開始正面實寫詞人羈旅郴州客館不勝其悲的現實生活。一個“館”字，已暗示羈旅之愁。說“孤館”則進一步點明客舍的寂寞和客子的孤單。而這座“孤館”又緊緊封閉於春寒之中，置身其間的詞人其心情之悽苦就可想而知了。此時此刻，又傳來杜鵑的陣陣悲鳴；那慘澹的夕陽正徐徐西下，這景象益發逗引起詞人無窮的愁緒。杜鵑鳴聲，是古典詩詞中常用的表遊子歸思的意象。以少游一個羈旅之身，所居住的是寂寞孤館，所感受的是料峭春寒，所聽到的是杜鵑啼血，所見到的是日暮斜陽，此情此境，只能以“可堪”道之。
“可堪”者，豈堪也，詞人這重重悽厲的氣圍中，又怎能忍受得了呢？王國維評價這兩句詞說：“少游詞境最淒婉，至‘可堪孤館閉春寒，杜鵑聲里斜陽暮’，則變為悽厲矣。”過片“驛寄梅花，魚傳尺素，砌成此恨無重數。”連用兩則友人投寄書信的典故，極寫思鄉懷舊之情。“驛寄梅花”，見於《荊州記》記載：“魚傳尺素”，是用古樂府《飲馬長城窟》詩意，意指書信往來。少游是貶謫之人，北歸無望，親友們的來書和饋贈，實際上並不能給他帶來絲毫慰藉，而只能徒然增加他別恨離愁而已。
因此，書信和饋贈越多，離恨也積得越多，無數“梅花”和“尺素”，仿佛堆砌成了“無重數”的恨。詞人這種感受是很深切的，而這種感受又很難表現，故詞人手法創新，只說“砌成此恨無重數”。有這一“砌”字，那一封封書信，一束束梅花，便仿佛成了一塊塊磚石，層層壘起，以至於達到“無重數”的極限。這種寫法，不僅把抽象的微妙的感情形象化，而且也可使人想像詞人心中的積恨也如磚石壘成，沉重堅實而又無法消解。
如此深重難排的苦恨中，迸發出最後二句：“郴江幸自繞郴山，為誰流下瀟湘去？”從表面上看，這兩句似乎是即景抒情，寫詞人縱目郴江，抒發遠望懷鄉之思。郴江，發源於湖南省郴縣黃嶺山，即詞中所寫的“郴山”。郴江出山後，向北流入耒水，又北經耒陽縣，至衡陽而東流入瀟水湘江。但實際上，一經詞人點化，那山山水水都仿佛活了，具有了人的思想感情。這兩句由於分別加入了“幸自”和“為誰”兩個字，無情的山水似乎也能聽懂人語，詞人痴痴問詢郴江：你本來生活自己的故土，和郴山歡聚一起，究竟為了誰而竟自離鄉背井，“流下瀟湘去”呢？
實際上是詞人面對著郴江自怨自艾，慨嘆自己好端端一個讀書人，本想出來為朝廷做一番事業，怎知到如今竟被捲入一場政治鬥爭的漩渦中去呢？詞人筆下的郴江之水，已經注入了作者對自己離鄉遠謫的深長怨恨，富有象徵性，故而這結尾兩句的意蘊就更深長豐富了。
此詞表達了失意者的悽苦和哀怨的心情，流露了對現實政治一定程度的不滿。寫作上，詞人善用對句寫景抒情。上片開頭“霧失樓台，月迷津渡”，霧靄與月色對舉，造成一種朦朧的意境，籠罩全詞；下片開頭亦用對句，“驛寄梅花，魚傳尺素，雖然表現的都是朋友的信息和寄贈這同一內容，卻能造成書信往來頻頻不斷的氣勢，與”砌成此恨無重數“相照應。
總之，此詞以新穎細膩、委婉含蓄的手法描寫了作者特點環境中的特定心緒，抒發了內心不能直言的深曲幽微的貶徒之悲，寄託了深沉哀婉的身世之感，使用寫實、象徵的手法營造淒迷幽怨、含蓄深厚的詞境，充分體現了作者身為北宋婉約派大家的卓越藝術才能。
這是一首寄託個人身世之感的抒情詞。宋哲宗紹聖初年，秦觀因受“元佑黨人”的牽連，先貶為杭州通判，繼之，又因“影附蘇軾，增損《實錄》”再貶監處州酒稅，最後又被遷徙郴州。政治上連續的挫折與打擊，生活上一再的變動和顛簸，這就使一個曾經懷有遠大理想的詞人感到理想破滅，前途渺茫，心情因之也極度低沉。這首詞形象地刻畫了作者被貶郴州時的孤獨處境和屢遭貶謫而產生的不滿之情。就作者的遭遇和詞中所反映的情緒看，似不能簡單地把這首詞歸結為一般的羈旅相思之作。