據宋惠洪《冷齋夜話》載：“坡翁絕愛此詞尾兩句，自書於扇云：‘少游已矣！雖萬人何贖？’”蘇軾不僅賞識秦觀的才能，而且也十分了解秦觀的為人並同情他的不幸遭遇。秦觀之所以被貶，也正是受到蘇軾的牽連。所以“為誰流下瀟湘去”的喟嘆、不僅發自秦觀的內心，實際也說出了蘇軾（包括與蘇軾有相同命運的知識分子）的深切感受，引起他強烈的共鳴。這才是蘇軾極端欣賞的根本原因之所在。
本篇即景生情，寓情於景，語言情新洗鍊，風格婉轉含蓄，在藝術上達到很高的境地，因此為後人所稱道。但除此之外，結構的勻稱與構思的精到也似乎值得一提。這首詞上下片的字、句、平仄、韻律完全相等，下片實際上是上片的重唱。由於上下兩片完全對稱，除平仄與韻腳以外，我們不妨把這首詞當作一幅對聯看。由此，我們還可以發現這首詞在構思上的藝術匠心。
（上片即上聯）在構思上是收束式的，作者把自己作為一個獨立存在的小單位，處於濃霧的重重包圍之中，在“孤館”里獨處、孤寂無依。下片（下聯）是開放式的，作者通過虛（如“此恨”、“瀟湘”等）實（“梅花”、“尺素”、“郴江”、“郴山”等）兩方面有關細節的描繪，展開了作者想像的翅翼，把“閉”在“孤館”中的自我與大世界聯結了起來，抒寫出超越時空拘限的內在情感。上片與下片形成強烈對比。這首詞之所以耐人咀嚼，其原因也正在這裡這一點應是這首詞最顯著的藝術特色之一。