創業並非想像中那么容易，兼職創業有時比獨立創業更複雜。除了啟動資金等硬體外，由於為人打工的時間長了，思維方式往往局限於原來打工的層面上，短時間內很難調換過來，導致很多人第一次創業都以失敗告終。再者並不是所有的人都適合創業當老闆，上班族創業遇到的困難更多。首先，一個人的時間和精力是有限的，既要兼顧本職工作又要操心創業項目的經營管理，比起打工的生活肯定更累。
另外，邊打工邊創業與獨立創業相比，應對的問題更複雜，從籌集資金、制定行銷計畫，到招聘員工等等都得一個人扛下來。因此，創業者在開始創業前應認清自己的優勢劣勢，評估創業成功的可能性，經過慎重調查和思考再作出決定。
“新手上路”往往會碰到以下幾個方面的問題：
項目選擇草率
創業遇到的第一個問題就是項目的選擇。很多人都習慣性地從個人喜好出發，往往主觀地認為自己喜歡的項目產品消費者也一定喜歡，缺乏對前期市場準確的調查和理性的分析。另外，對項目發展前景過於樂觀，對銷量及利潤率預計偏高，而對自身的營運能力、後續資金的投入、投資風險等因素估計不足。
成本核算不到位
由於首次創業缺乏經驗，許多新老闆容易將成本核算過於簡單化。一是對“成本”這一概念的理解發生偏差，以為成本就是公司的租金、員工的工資及產品的進貨成本;二是許多隱性成本可能還沒算，例如電腦等固定資產的折舊、維護保養、自己作為領導消耗的時間和精力等，導致實際贏利狀況與預期相差過大，推廣計畫中投入產出不合理等負面問題。
資金安排不合理
現有資金分配不夠合理，缺乏資金整體使用規劃。資金使用時基本不考慮整體性，以及是否存在超出安全比例的情況，後續資金供應鏈考慮不夠充分，事業發展缺乏資金的後續支持。由於資金調配原因，許多新老闆經常出現資金占壓嚴重的情況，資金運作捉襟見肘，很快陷入困境。
突發情況處理乏術
開門做生意，上三教下九流都得會打交道，就算不是左右逢源，但至少也得照顧周全。這不像在公司上班，出事總有各個部門來負責處理，即便不良後果也是公司擔著，員工個人吃不了多少虧。而自己的買賣什麼都是自己的，一旦出現意外情況，可能導致生意的停頓和關門。許多新老闆角色還未轉換過來，通常只能束手無策，往往因為反映遲緩而導致事態擴大。
管理方式簡單
管理方式不僅僅是內部的營運管理，而且涉及到客戶管理、員工管理和激勵等方面。因為缺乏經驗，許多新老闆都容易從慣常思維出發，依照自己的性情來做事，於是經常出現內部員工拆台和客戶倒戈的事情也就不足為怪了。
上述這些因素導致了不少高級打工者直接跳出來當老闆，結果“乘興而來，敗興而歸”，“賠了夫人又折兵”!因此，對這些創業者來說，盲目的創業投資不僅僅使經濟上雪上加霜，更致命的是失去自信和勇氣。
當一個上班族，有了豐富的項目知識，有了充足的運做資金，有了良好的人脈關係，有了足夠的市場調查、有了夠用的管理經驗，有什麼理由不給自己當一回老闆呢?