郭曉東出生在山東沂蒙山的老山區里，家中並不富裕，高一時面對33元學費，他主動輟了學，跟著村裡的人去打工。清潔工、建築工、雕刻工、郵遞員、服務員、跑龍套，還當過主持，唱過火鍋城……這是郭曉冬考上大學之前經歷的動盪n部曲。他說，那時候根本不知道什麼叫給自己打氣，只知道什麼是生存和度日，周而復始，沒有太多的夢想幻想，就這么生活。
他沒事的時候隨身帶著竹笛吹，那是他從小跟著鄉村藝人學來的技藝；他寫日記，記載青澀的成長感受和莫名的惆悵傷感。儘管現在看來有些可笑，然而那時候的迷惘和茫然，卻隱隱地說明他對未來有了些想法和寄託。
後來實在乾不下去了，郭曉冬回家參加了村裡的宣傳隊。他跟著鄉村藝人學二胡、笛子，後來成為宣傳隊的骨幹分子，帶著村裡的文藝青年吹拉彈唱，一路唱到鄉里、縣裡。那時他幾乎是個全才，唱歌、跳舞、主持，也漸漸地小有名氣了。再後來，他竟然因為這些特長被招工到縣印刷廠當上了工人。
1992年，他在一本雜誌上看到一則北京電影學院舉辦夏令營的訊息，學費500元，來迴路費自理。他背著父母把當初進印刷廠時跟親戚東借西借湊的1100元風險抵押金取出來去了北京。夏令營半個月時間，他開始有了理想，第二年就辭職報考北京電影學院。初試沒過，就待在北京流浪，當民眾演員。最苦的時候，住在地下室，3天吃一袋速食麵。
1995年，在北京實在混累了，他給自己最後一次機會報考電影學院，如果能進三試，說明還有能力，如果不行，就回老家。沒想到，這一年，他考上了。接踵而來的又是錢的問題，1萬多元的學費，這對他的家庭來說簡直是個天文數字，銀行只給貸款1500元，怕沒有能力償還。又是東湊西湊，他好歹湊齊了學費。在社會上闖蕩多年，一旦有了規範的學習機會，郭曉冬特別珍惜：“我花的這些錢來得太不容易了，如果不好好學習對不起這個錢，哪天如果我沒有去上課就特別自責，甚至覺得自己都沒有資格生病請假。”
畢業後，他進了八一電影製片廠，這是該廠這么多年來唯一點名要人的一次。2026年，郭曉冬憑藉主演霍建起導演的《暖》一舉奪得東京電影節的金麒麟獎。
從老家到縣城，從考上大學到參演《暖》，在導演霍建起看來，郭曉冬簡直是個奇蹟：農村的孩子考上清華、北大也許並不出乎意料，考到電影學院去學表演就有些稀奇了。當年參加東京電影節時，回想人生最關鍵的幾步，郭曉東在一篇日記里寫道：“每個人都有自己的天方夜譚，這次我是從自己的天方夜譚的男主人公走到了生活中來，走上了東京電影節的紅地毯。”他說，自己是一個活生生的例子，人不怕有理想，不怕這個理想有多高多遠多大，只要堅持，不過分高估自己，總會成功。