中藥化學輔導:苷的理化性質

苷的理化性質特點
由於苷的結構是由糖、苷元及苷鍵 (包括苷原子)三部分組成,因此苷類的理化性質也是由這三部分引起。其中苷元部分有不同的結構類型,從而使不同類型的苷表現其特有的性質;而糖部分和苷鍵部分則使苷類具有某些相似的性質,也就是說,苷的性質有共性的一方面,也有個性的一方面。

一般形態


┌ 多數為固體(糖基少的可為晶體,糖基多的可呈無定型粉末),有吸濕性。

苷的一般形態 ┤多數為無色(有些因苷元影響而呈色,如黃酮苷、花色苷、蒽醌苷等呈一定顏色)。

└ 一般無味(個別有甜味或苦味)。


溶解度★★★
一般講苷與它的苷元比較,苷具有一定的親水性,一般可溶於熱水、甲醇、乙醇等極性有機溶劑;而苷元為親脂性,大多易溶親脂性有機溶劑,難溶於水。
影響苷的溶解度的因素 ①與組成的糖的數目、性質有關:糖數增多、苷元比例相
應減小,則苷的親水性增大。
 ②與苷元的結構有關:脂肪族大分子苷元(如甾醇苷、萜
醇苷等)的單糖苷,由於糖所占的比例相應變小,則親
脂性增加。
 ③碳苷在水或其他溶劑中溶解度均較小。
顯色反應★★★
苷是糖的衍生物,因此苷具有糖的一些呈色反應,並且是苷共有的反應,最常用的是molish反應。
反應原理:單糖在濃酸(4-10n)下加熱失去三分子水, 生成具有呋喃環結構的糖醛衍生物,再與芳香胺類或酚類縮合生成有色物。
苷需在酸存在下先水解成單糖,再行脫水生成相應的產物:甲基五碳糖生成5-甲基糠醛;六碳糖生成5-羥甲基糠醛;糖醛酸往往脫羧形成糠醛。
molish反應的試劑是濃硫酸和α-萘酚,陽性結果為二層界面呈紫色環。

·裂解反應★★★
苷鍵是苷分子特有的化學鍵,其易裂解而生成糖和苷元。苷鍵的裂解反應是研究苷及多糖類的重要反應。
┌ 強烈酸水解 ────→ 苷元(或脫水、異構化苷元等)+ 單糖

│ 緩和酸水解 ────→ 次生苷 + 單糖

 裂解模式: 苷 ┤ smith降解 ────→ 苷元 + 多元醇等

│ 酶水解 ────→ 苷元(或次生苷) + 單糖(雙糖等)

└ 鹼水解 ────→ 苷元 + 糖