他最初聽“犯罪心理學”課，“沒有感覺，像聽天書”，便給老師提意見：你一個人從頭講到尾，沒有情景對話。還當面批評那位心理學博士“博士不博，碩士不碩”。老師態度謙虛，也不生氣，還說“我會努力改進”。以後每上完一堂課，又主動詢問曹湘凡：“我講得怎么樣？”
在這位老師的推薦下，他從圖書館借出了第一本書《夢的解析》。也是這位老師，顧不上吃中飯，陪著情緒低落的曹湘凡聊了兩個多小時。
“商法”課的老師還是一名律師，他的課讓曹湘凡“有一種愉悅的感受，也能發現自己知識的千瘡百孔”。他用“大家風采”、“廣徵博引”、“信手拈來”等詞評價自己的老師。“有的老師講民法，絕對不會講刑法。”曹湘凡說，他是“心血來潮似的講法”，不以教材為中心，放得開收得攏。這位大齡學生誠懇地表示，“他是大海，我是小水滴。”
不過，他即將結束的大學生活注定會留下許多遺憾：沒有上過選修課，沒有見過法槌，沒有打過球，甚至，沒有時間在校園內閒庭信步。他唯一參加的一次集體活動是去“農家樂”野炊。“這是一次快樂的休閒，也是浪漫的回憶。”他笑著說，“好像那天晚上的月光很好。”
他的大學生活似乎單調得只有上課和家教。不過，他寫過的幾封信倒值得一提。
一封寫給中國人民大學的紀寶成校長，信中表達了想去人大讀研，要求破格錄取的願望。他列舉的理由如下：在聯考的戰場上摸爬滾打了十幾年；外語考試過不了關；“對你這個權威校長的權威語言非常崇拜”；“希望和高素質的人才一起學習，提升自己”。
紀校長沒有回信，他對此揣測說：“這證明我沒有達到他破格錄取的資格。”
一封信寫給湖南省教育廳廳長張放平，“批評他的兩句話不合邏輯”。去年，張廳長在一次線上訪談時評價“高等教育質量從總體上來講，通過擴招以後，不但沒有下降，反而上升了”，並舉例說，現在大學生的外語水平和計算機能力比過去強多了。曹湘凡不認可這種說法。
在信中，他稱對方“張老師”而非“張廳長”。“我是以大學生的身份與他交流，叫他張廳長就是官話了。”他解釋說。他還給教育部前部長周濟寫信，提出“聯考命題要有學生參與”的建議，指出“大學教育和中學教育的脫軌現象”，批評現在的大學生只做對自己有益的事情。
他寄出去的信，大都石沉大海，只有湖南省委書記張春賢予以了回應，書記委託秘書給曹湘凡打來電話，轉達了六個字：小伙子，好好乾。他為此深受鼓舞。
但身為一名高齡的專科生，41歲的“小伙子”很難擺脫被歧視的命運。他為寫作論文《論人民檢察院對民事訴訟的監督》，去一家檢察院調研，並向辦公室主任諮詢：像我們這樣的人要到這裡來工作，需要什麼條件，要找什麼關係？
他憤憤不平地轉述對方的回答：“你要是教我們的孩子，我放心，但你要到我們這裡來工作，連掃地的資格都不夠。”
他不滿中國普遍存在的年齡、身份和學歷歧視，羨慕美國70歲的老人還能做消防隊員，還援引中組部部長李源潮的話說，幹部年輕化不是低齡化。但老曹不得不感嘆：“40歲是人生的黃金年齡，卻是找工作的黑色歲月。”
他的中學母校把他作為勤奮執著的典型寫進了校史，曹湘凡投去簡歷，沒有回應。他想報考公務員，但超過了年齡。他打算參加國家司法考試，“學了3年法律，不考，會很遺憾”。他也希望有人請他做培訓師，在全國巡講，培養聯考的偏科人才。
在長沙寒意肆虐的冬日，曹湘凡獨自一人住在那間逼仄雜亂的屋子裡，凌亂的床邊是一堆凌亂的報紙，那是他了解外部世界的主渠道。這位大學生沒有電腦，還不會上網。他在大學取得的“巨大的進步”，是在入學的第一天，學會了發手機簡訊。