5、天使投資
2005年底，參加過第一屆站長大會的chinabbs創始人王定標找到蔡，想買一個更好的域名。蔡和他聊了幾個小時，對chinabbs的整個發展提出一系列的建議，王定標十分認可，就邀請蔡做股東。chinabbs的投資商也是idg，idg對此並不反對，蔡就把送給了chinabbs，加上他的想法、資源入股，成為了大旗網的股東。
另一位參會者的創始人姚勁波也曾是一位成功的域名投資者，與蔡文勝私交很好。2005年他創辦58同城時，蔡也很看好分類信息網站這個方向，就投資入股。此外，蔡也經常在伺服器、頻寬、域名等方面給一些更小的網站以幫助，不過通常並不占股。
2007年在賣掉265之後，蔡文勝認為自己已經基本獲得了成功。除了4399外，天使投資變成蔡文勝的主要興趣。蔡做投資有兩種方式。
1.網站本身已有很大的用戶群，通常要達到千萬級，“有用戶就有價值，用戶量達到千萬說明已經初步成功”，這種認識就源於蔡文勝早年做服裝生意的體驗。蔡文勝也形成了對網站價值的判斷標準，“只要有足夠的用戶，就一定能找到商業模式，只是能做多大的問題”。“有些東西是不能支撐很大的，要知足??”
2.蔡自己看到市場有什麼需求，認準一個方向，就會主動組織團隊。比如美圖秀秀就是蔡認為普通網民需要一個傻瓜版的photoshop處理圖片，這個可以輕易做出各種各樣效果的圖片處理軟體是在2008年增長最快的網際網路套用之一。
但蔡文勝最鮮明的投資特色或許並非是以上兩點，而是“快”。他通常都是在很早期的時候發現有潛力的項目，然後迅速做出投資的決定，“我投資決策很快，有時候半小時就定了——不是說做決定，而是把錢打到對方賬上。”顯然，與vc機構的漫長的談判、調查、法律簽署相比，這種快速的投資具有極大的吸引?力。
這同樣來自蔡早年做服裝生意的經歷，“當別人用10塊錢的價格訂1000條褲子的時候，一定要在極短時間內判斷自己是否能用9元的價格進到貨，否則商機瞬間就會失去”，這種快速決策的前提是對信息的全面掌握和敏銳感覺。
蔡文勝從來都是一個善於學習的人，他在做每一件事之前幾乎都會做大量的功課。2003年做265之後，他將當時站長雲集的上的幾萬個帖子從頭看了一遍，從而了解了幾乎所有主要的個人站的情況，當他接觸idg時，他把這個公司的歷史、各位合伙人的情況都摸了個遍。自然，當他自己開始做投資時，他在決策之前就已經對看重的公司做了充分的研究，並閃電般地開出對方無法拒絕的條件。
與此同時，蔡文勝同樣有嚴格的投資紀律。他的原則是不超過200萬元，“我只做前期投入不是特別大的事情，如果要靠燒錢才能做大的，我不會做，當然，如果能吸引到vc那就另外一回事。”4399的投入不到100萬元，傻瓜圖片處理軟體美圖秀秀則幾乎都沒有什麼推廣成本。他和李興平曾經一起投資一個視頻網站，因為需要的投資太大，很快轉賣給了他人。
對於他所投資的公司，蔡都有明確的步驟安排：首先考慮做的東西對網民是不是有用，能不能抓住幾千萬用戶，有了幾千萬用戶之後考慮先讓它賺錢，然後第三步再考慮能不能做得很大，甚至做成上市公司。
四、蔡文勝的商業路徑
域名生意1999年開啟域名生意，搶得十多萬個網際網路域名，現在總估值超過1億美元。網址站運營2003年開始模仿hao123做網址站265，2004年獲得idg和google投資，2007年穀歌中國高價收購265。涉足投資在運作網址站的前後，其參與投資數十家網際網路公司，包括暴風影音、快車、cncn統計、zcom、58同城等。開啟遊戲網站現在，其最令人矚目的是4399遊戲網站，一個與265一樣頁面樸素到有點簡陋的遊戲網站。目前擁有上億用戶的4399定位為國內最大中文遊戲發行平台，其中網頁遊戲註冊用戶1200多萬，每天新增用戶近20萬，，月收入達到千萬，連盛大、巨人等大公司都開始與其合作。