梁啓超最為人所稱道的是他的9個子女個個成材，滿門精英，還出了梁思成、梁思永、梁思禮3位院士。梁啓超在育兒方面可謂多任務管理的佼佼者。
在梁啓超的育兒觀中，有很多到今天仍然非常有價值的思想和嘗試。其最根本的精神，是中西方元素在育兒過程的融會貫通。梁啓超非常重視子女的學校教育，寧可別的方面省一點，也絕不讓孩子上差一點的學校。在他的家信當中，他常勸導兒女們不要為上學的經費計較。他的每個孩子都上了大學，其中7人有留洋經歷，絕大多數在美國名校取得學位。像大兒子梁思成，先就讀於清華學校，後留學賓夕法尼亞大學，獲碩士學位。二兒子梁思永，先就讀於清華學校，後往哈佛大學攻讀考古學和人類學。
但梁啓超並不只以西學為榮，當他發現子女們國學功底不足時，便邀請他在清華國學研究院的學生謝國楨來做家庭教師，辦起了國學班。課程從《論語》《左傳》開始，至《古文觀止》，名家名作由老師選定重點誦讀，還進行短文寫作和書法臨帖練習。
在學問上，梁啓超引孩子們入門，但專業方向卻由他們自己選擇，充分發揚了民主精神。他本來建議女兒梁思莊在加拿大麥吉爾大學讀生物學專業，認為這門專業在中國所學之人甚少，可以成為開路人，但梁思莊並不太感興趣。梁啓超得知後，馬上去信，說：“我所推薦的學科未必合你的意，你應該自己體察做主，用姐姐哥哥當顧問，不必泥定爹爹的話……我很怕因為我的話擾亂了你的治學之路，所以趕緊寄這封信。”梁思莊後來按自己意願考入哥倫比亞大學圖書館學專業，成為圖書館學專家，任北京大學圖書館副館長。
在家庭生活中，梁啓超也倡導民主開放的氛圍。吃飯時，他總是等人到齊了才開始動筷。他在飯桌上高談闊論，但子女們不必聽他講完，中間吃完了可以自行離開。即使過一會兒再回來吃些菜，都不會受到任何干涉，全家把吃飯看做是每天團聚交流感情的好時光。
梁啓超給孩子們的信，堅持寫了近二十年，哪怕中間因為便血住院，還被誤割一腎，也沒有停過。這些家書是他和孩子們情感聯結的紐帶，也是指導他們渡過一個個人生關口的錦囊。以至於在梁啓超去世之後，他那十幾二十歲的孩子，仍然能依著父親的教誨，在各自的道路上，通向自己的目標。