程昱字仲德，東郡東阿人也。長八尺三寸，美須髯。黃巾起，縣丞王度反應之，燒倉庫。縣令逾城走，吏民負老幼東奔渠丘山。昱使人偵視度，度等得空城不能守，出城西五六里止屯。昱謂縣中大姓薛房等曰："今度等得城郭不能居，其勢可知。此不過欲虜掠財物，非有堅甲利兵攻守之志也。今何不相率還城而守之？且城高厚，多穀米，今若還求令，共堅守，度必不能久，攻可破也。"房等以為然。吏民不肯從，曰："賊在西，但有東耳。"昱謂房等："愚民不可計事。"乃密遣數騎舉幡於東山上，令房等望見，大呼言"賊已至"，便下山趣城，吏民奔走隨之，求得縣令，遂共城守。度等來攻城，不能下，欲去。昱率吏民開城門急擊之，度等破走。東阿由此得全。
初平中，兗州刺史劉岱辟昱，昱不應。是時岱與袁紹、公孫瓚和親，紹令妻子居岱所，瓚亦遣從事范方將騎助岱。後紹與瓚有隙。瓚擊破紹軍，乃遣使語岱，令遣紹妻子，使與紹絕。別敕范方："若岱不遣紹家，將騎還。吾定紹，將加兵於岱。"岱議連日不決，別駕王彧白岱："程昱有謀，能斷大事。"岱乃召見昱，問計，昱曰："若棄紹近援而求瓚遠助，此假人於越以救溺子之說也。夫公孫瓚，非袁紹之敵也。今雖壞紹軍，然終為紹所禽。夫趣一朝之權而不慮遠計，將軍終敗。"岱從之。范方將其騎歸，未至，瓚大為紹所破。岱表昱為騎都尉，昱辭以疾。
劉岱為黃巾所殺。太祖臨兗州，辟昱。昱將行，其鄉人謂曰："何前後之相背也！"昱笑而不應。太祖與語，說之，以昱守壽張令。太祖征徐州，使昱與荀彧留守鄄城。張邈等叛迎呂布，郡縣回響，唯鄄城、范、東阿不動。布軍降者，言陳宮欲自將兵取東阿，又使氾嶷取范，吏民皆恐。彧謂昱曰："今兗州反，唯有此三城。宮等以重兵臨之，非有以深結其心，三城必動。君，民之望也，歸而說之，殆可！"昱乃歸，過范，說其令靳允曰："聞呂布執君母弟妻子，孝子誠不可為心！今天下大亂，英雄並起，必有命世，能息天下之亂者，此智者所詳擇也。得主者昌，失主者亡。陳宮叛迎呂布而百城皆應，似能有為，然以君觀之，布何如人哉！夫布，粗中少親，剛而無禮，匹夫之雄耳。宮等以勢假合，不能相君也。兵雖眾，終必無成。曹使君智略不世出，殆天所授！君必固范，我守東阿，則田單之功可立也。孰與違忠從惡而母子俱亡乎？唯君詳慮之！"允流涕曰："不敢有二心。"時氾嶷已在縣，允乃見嶷，伏兵刺殺之，歸勒兵守。【徐眾評曰：允於曹公，未成君臣。母，至親也，於義應去。昔王陵母為項羽所拘，母以高祖必得天下，因自殺以固陵志。明心無所系，然後可得成事人盡死之節。衛公子開方仕齊，積年不歸，管仲以為不懷其親，安能愛君，不可以為相。是以求忠臣必於孝子之門，允宜先救至親。徐庶母為曹公所得，劉備乃遣庶歸，欲為天下者恕人子之情也。曹公亦宜遣允。】昱又遣別騎絕倉亭津，陳宮至，不得渡。昱至東阿，東阿令棗祗已率厲吏民，拒城堅守。又兗州從事薛悌與昱協謀，卒完三城，以待太祖。太祖還，執昱手曰："微子之力，吾無所歸矣。"乃表昱為東平相，屯范。【魏書曰：昱少時常夢上泰山，兩手捧日。昱私異之，以語荀彧。及兗州反，賴昱得完三城。於是彧以昱夢白太祖。太祖曰："卿當終為吾腹心。"昱本名立，太祖乃加其上"日"，更名昱也。】
太祖與呂布戰於濮陽，數不利。蝗蟲起，乃各引去。於是袁紹使人說太祖連和，欲使太祖遷家居鄴。太祖新失兗州，軍食盡，將許之。時昱使適還，引見，因言曰："竊聞將軍欲遣家，與袁紹連和，誠有之乎？"太祖曰："然。"昱曰："意者將軍殆臨事而懼，不然何慮之不深也！夫袁紹據燕、趙之地，有並天下之心，而智不能濟也。將軍自度能為之下乎？將軍以龍虎之威，可為韓、彭之事邪？今兗州雖殘，尚有三城。能戰之士，不下萬人。以將軍之神武，與文若、昱等，收而用之，霸王之業可成也。願將軍更慮之！"太祖乃止。【魏略載昱說太祖曰："昔田橫，齊之世族，兄弟三人更王，據千里之【齊】地，擁百萬之眾，與諸侯並南面稱孤。既而高祖得天下，而橫顧為降虜。當此之時，橫豈可為心哉！"太祖曰："然。此誠丈夫之至辱也。"昱曰："昱愚，不識大旨，以為將軍之志，不如田橫。田橫，齊一壯士耳，猶羞為高祖臣。今聞將軍欲遣家往鄴，將北面而事袁紹。夫以將軍之聰明神武，而反不羞為袁紹之下，竊為將軍恥之！"其後語與本傳略同。】
天子都許，以昱為尚書。兗州尚未安集，復以昱為東中郎將，領濟陰太守，都督兗州事。劉備失徐州，來歸太祖。昱說太祖殺備，太祖不聽。語在武紀。後又遣備至徐州要擊袁術，昱與郭嘉說太祖曰："公前日不圖備，昱等誠不及也。今借之以兵，必有異心。"太祖悔，追之不及。會術病死，備至徐州，遂殺車胄，舉兵背太祖。頃之，昱遷振威將軍。袁紹在黎陽，將南渡。時昱有七百兵守鄄城，太祖聞之，使人告昱，欲益二千兵。昱不肯，曰："袁紹擁十萬眾，自以所向無前。今見昱兵少，必輕易不來攻。若益昱兵，過則不可不攻，攻之必克，徒兩損其勢。願公無疑！"太祖從之。紹聞昱兵少，果不往。太祖謂賈詡曰："程昱之膽，過於賁、育。"昱收山澤亡命，得精兵數千人，乃引軍與太祖會黎陽，討袁譚、袁尚。譚、尚破走，拜昱奮武將軍，封安國亭侯。太祖征荊州，劉備奔吳。論者以為孫權必殺備，昱料之曰："孫權新在位，未為海內所憚。曹公無敵於天下，初舉荊州，威震江表，權雖有謀，不能獨當也。劉備有英名，關羽、張飛皆萬人敵也，權必資之以御我。難解勢分，備資以成，又不可得而殺也。"權果多與備兵，以御太祖。是後中夏漸平，太祖拊昱背曰："兗州之敗，不用君言，吾何以至此？"宗人奉牛酒大會，昱曰："知足不辱，吾可以退矣。"乃自表歸兵，闔門不出。【魏書曰：太祖征馬超，文帝留守，使昱參軍事。田銀、蘇伯等反河間，遣將軍賈信討之。賊有千餘人請降，議者皆以為宜如舊法，昱曰："誅降者，謂在擾攘之時，天下雲起，故圍而後降者不赦，以示威天下，開其利路，使不至於圍也。今天下略定，且在邦域之中，此必降之賊，殺之無所威懼，非前日誅降之意。臣以為不可誅也；縱誅之，宜先啟聞。"眾議者曰："軍事有專，無請。"昱不答。文帝起入，特引見昱曰："君有所不盡邪？"昱曰："凡專命者，謂有臨時之急，呼吸之間者耳。今此賊制在賈信之手，無朝夕之變。故老臣不願將軍行之也。"文帝曰："君慮之善。"即白太祖，太祖果不誅。太祖還，聞之甚說，謂昱曰："君非徒明於軍計，又善處人父子之間。"】