好學生和網路遊戲
1990年，18歲的陳天橋考入上海復旦大學經濟系。性格外向、活潑開朗的陳天橋不僅是學習尖子，也是社會活動的熱心分子，他的組織能力、活動能力得到了校內外的公認。陳成了“復旦大學1990屆經濟系的傳奇人物”。
大學一年級，陳天橋埋頭讀書，全系成績排第一名；大二，陳天橋被上海市教委和團市委評為“上海市優秀學生幹部標兵”；大三，21歲的陳天橋就修滿了學分，以上海市惟一的“優秀學生幹部標兵”稱號從復旦大學經濟系提前一年畢業，這在復旦歷史上也是罕見的。踏入社會的陳天橋進入了上海陸家嘴集團。
從子公司的副總經理開始，直到晉升為集團董事長兼總裁王安德的秘書，在四年時間，陳天橋自稱學會了三件事：一件是好事，一件是壞事，還有一件“不好也不壞”。
好事是年輕的陳天橋學會傳統行業的企業家獨立、務實的管理風格。陳天橋沒有留洋或者海外求學的經歷，曾經有人問他是不是“海歸派”，他回答“不是”，又問他是不是“土鱉派”，他回答“也不是”——陳天橋覺得自己比海歸派更熟悉中國國情和地區市場，而與本土成長的經理人相比，自己的個性更加獨立，更加講求冒險和創新。
不好不壞的事是陳天橋比一般人更早接觸到網際網路。十年以前，在陸家嘴集團里，在大多數中國人還不知網際網路和電子郵件為何物時，總裁辦公室里就已能24小時上網。老總不在的時候，陳天橋就喜歡在網際網路上混。
人在網上飄，學會玩遊戲是早晚的事情。“玩網路遊戲”一開始是件壞事。陳天橋太喜歡遊戲了。僅靠辦公室偷玩一下實在不過癮，他乾脆買台電腦回家。每到周末，他必玩得個天昏地暗。
這還不夠，每逢節假日，他必定呼朋喚友，來家裡一起“操練”，通宵達旦、挑燈夜戰是家常便飯。據說，他曾一連打了七天七夜的遊戲沒合眼。
1998年，組織上要安排王安德去浦東新區做分管經濟的副區長。王安德對陳天橋許諾，如果他選擇投身仕途，他有可能成為全上海最年輕有為的區長秘書，前途不可限量。但陳天橋婉言謝絕了：“謝謝您，但那不是我的理想。”
離開陸家嘴，陳天橋來到一家證券公司，擔任總裁辦公室主任。呆在證券公司的這一年多的時間，對於陳天橋來講是相當重要的一年。跳出國營單位的陳天橋明白了自己的事業要靠自己去打拚。在證券公司工作，面對滾滾財富，他暗暗下定了自己創業的決心。
在證券公司期間，陳天橋碰到了一位聰明能幹的女性，這就是他後來的妻子，現在是盛大公司副總裁——雒芊芊。認識雒芊芊並暗戀了4個月後，陳天橋開始大膽進攻，“1999年7月跟芊芊開始戀愛的，9月我們就結了婚”，“在證券公司，最大的收益就是‘騙’到手一個老婆。”開心的時候，陳天橋會這樣說。
第一次創業很平庸在證券公司娶了老婆，又在股票市場上掙了一些錢，這時候陳天橋有兩種選擇，一是與太太雒芊芊一起出國；另外就是在國內找個穩定的工作，過小日子。但陳天橋做了第三種選擇，自己創業。
1999年是資本瘋狂湧向網際網路的一個年份。當時的網際網路模式就是建立一家網站，然後去贏取風險投資。陳天橋的弟弟陳大年當時在一家網路公司工作。陳氏兄弟一個熟悉網際網路，一個熟悉資本市場，就想到了創建網站。
“直覺告訴我網際網路是非常有前途的。”陳天橋回憶說。“但以往的工作經驗讓我覺得，一個公司要贏利需要的是資金流和物流，而物流是比資金流更難解決的問題，也就是說電話線不能代替物流與配送，只有數碼娛樂產品比如卡通、遊戲才可以通過電話線來傳輸。”陳天橋找到了創業的方向。
1999年11月，陳天橋聽說中華網在尋找可投資的小網站，認為機會來了。經過物色，陳選中了當時由復旦的幾個學生為主建立的一個社區，這個社區當時已經有不少人氣。陳天橋將自己的想法講給他們，讓他們將這個社區改得更加吸引人。而他則去聯繫中華網。