1870年，當他競選伊利縣地方法院檢察官時，他和他的友好的對手萊曼·克·巴斯約好每天只飲4杯啤酒。但當他們在溫和的夏季之夜，見面商談了幾次之後，他們斷定他們所定的飲酒量是太吝嗇了，於是開始寅吃卯糧，“提前使用”他們未來的供應量。幾個晚上之後，巴斯突然叫道：“格羅佛，你可知道我們已經提前用完了原定的全部酒量了？”克利夫蘭悲傷地點點頭。第二天晚上，他們兩人換上幾隻巨型單柄大酒杯來到酒館，隆重地首次使用他們的特製大啤酒杯。這樣一來，履行原來的“君子協定”自然就不成問題了。
克利夫蘭當了紐約州州長之後，繼續痴迷啤酒，保持著以前的酒量。不過他也仍然長時間地伏案工作。正當他在奧爾巴尼埋頭工作之際，傳來了民主黨已提名他當總統候選人的訊息。