解縉幼年讀書十分刻苦，他才思敏捷，長於巧對，十歲時就小有名氣。
一次，出身翰林的曹尚書想考考他，便差人把他找來。一見面，曹尚書便道：“老夫欲出幾句聯語，你可能和對？”解縉從容答道：“後生才疏學淺，當堂獻醜，還望大人海涵。”曹尚書呷了口酒，面對牆上掛的一們墨跡，脫口而曰：“醉愛羲之跡”，解縉隨口吟就：“狂吟‘白也’詩”。曹尚書馬上又出一聯：“風吹馬尾千條線”，解縉立即對曰，“日照龍鱗萬點金”。看客們無不被解縉的妙對所折服，竟情不自禁地擊節喝采起來。
曹尚書見未考住解縉，十分氣惱，指著屏風上的畫幅又出一聯：“龍不吟，虎不嘯，魚不躍，蟾不跳，笑煞落頭劉海”；解縉略加思索，指著案上的棋子道，”車無輪，馬無鞍，象無牙，炮無火，活捉寨內將軍”。活音剛落，尚書額生冷汗，但還不甘認輸，又以教訓的口吻道：“眼珠子，鼻孔子，珠子還在孔子上”，解縉冥思片刻，遂得一聯回敬：“眉先生，發後生，後生更比先生長”。此聯寓意深刻，暗含譏諷，可謂頗具匠心，解縉語聲剛落，看客拍案叫絕，曹尚書頓時語塞，只佯醉而退。