執業藥師《中藥化學》輔導:洋金花中莨菪烷類生物鹼

一、洋金花中莨菪烷類生物鹼的理化性質
1.鏇光性
這些生物鹼除阿托品無鏇光活性外,其他生物鹼均具有左鏇的鏇光活性。
2.鹼性
東莨菪鹼和樟柳鹼由於立體效應的影響,鹼性較弱;莨菪鹼無立體效應障礙,鹼性較強;山莨菪鹼分子中6位羥基的立體效應的影響較東莨菪鹼小,故其鹼性介於莨菪鹼和東莨菪鹼之間。
3.溶解性
莨菪鹼(或阿托品)親脂性較強。易溶於乙醇、氯仿,可溶於四氯化碳、苯,難溶於水。東莨蓉鹼有較強的親水性,可溶於水,易溶於乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等溶劑,難溶於苯、四氯化碳等強親脂性溶劑。樟柳鹼的溶解性與東莨菪鹼相似,也具較強的親水性。山莨菪鹼由於多一個羥基,親脂性較莨菪鹼弱能溶於水和乙醇。
二、莨菪烷類生物鹼的鑑別反應
這類生物鹼具有一般生物鹼的通性,醫學 教育網原創能與多種生物鹼沉澱試劑產生沉澱反應。
l.氯化汞沉澱反應
莨菪鹼(或阿托品)加熱後沉澱變為紅色。東莨菪鹼則與氯化汞反應生成白色沉澱。這是因為莨菪鹼的鹼性較強。加熱時能使氯化汞轉變成氧化汞(磚紅色)而東莨菪鹼的鹼性較弱,與氯化汞反應只能生成白色的分子復鹽沉澱。
2.vitali反應
莨菪鹼(或阿托品)、東莨菪鹼等莨菪烷類生物鹼可發生vitali反應,用發煙硝酸處理後,再與苛性鹼醇溶液反應,顯深紫色。樟柳鹼為負反應。
3.過碘酸氧化乙醯丙酮縮合反應
樟柳鹼可發生該反應顯黃色,其餘不反應。