為了更好地進行農耕，詩人還和村中的農民交往、聊天、請教經驗。《歸園田居·其二》寫道:"時復墟曲中，披草共來往，相見無雜言，但道桑麻長。我麻日己長，我土日己廣，常恐霜霹至，零落如草莽。"除了與鄰居們討論農耕，詩人還願意 "鄰曲時時來，抗言談在昔。奇文共欣賞，疑義相與析"。這種 "農務各自歸，閒暇輒相思;相思則披衣，言笑無厭時" (《移居·其二》)的生活，讓詩人深深地陶醉其中了!
飲酒是陶淵明最大的嗜好。他不僅一天都離不開酒，而且他的詩文中，兒乎篇篇都有酒，他甚至還專門寫了二十首《飲酒》詩。如 "漉我新熟酒，只雞招近局" (《歸園田居·其五》)，"過門更相呼，有酒斟酌之" (《移居·其二》)，"欲言無予和，揮杯勸孤影" (《雜詩十二首·其二》)等等。
陶淵明嗜酒成癖，世人皆知。江州刺史王弘久慕其名，千方百計地想要結識他，卻總也請不到他。有一次，陶淵明去廬山遊玩，王弘知道後，便請陶淵明的老朋友龐通之在半道里備下酒宴邀請他。陶淵明當時正患腳病，王弘便讓他的下屬和兩個兒子用肩輿抬著他。他們正在路上走時，遇見了龐通之，陶淵明欣然下輿，和老朋友推杯換盞。一會兒王弘來了，陶淵明很歡迎他，兩人相處得很好，後來成了好朋友。
還有一個叫顏延之的人，在潯陽時，與陶淵明有很深的交情。後來，顏延之做了始安郡，他每次路過悍陽時，都要到陶淵明家申去喝酒，而且每次都要喝得酪盯大醉，常常耽誤公事。
有一次，顏延之在臨走的時候，給陶淵明留下兩萬錢，陶淵明把這些錢全都拿到酒館裡去，以便可以隨時取酒。
有一年重陽佳節，陶淵明已經九天九夜滴酒未沾了，於是就到屋外的菊花叢中呆坐著，摘菊盈把，品其芬芳，以此來消解無酒可飲的痛苦。陶淵明偶一抬頭，遙望遠處，看見一個穿著白色衣服的小吏走過來，原來是江州刺史王弘派人來給他送酒，不禁心花怒放，歡喜異常。陶淵明取過酒來，一口氣把酒喝完，大醉而歸。
陶淵明性格寬厚，只要家裡有酒，拜訪他的人無論貴賤，他都會拿出酒與客人開懷暢飲。如果他先喝醉了，他就會告訴客人:"我醉了，想睡覺了，你可以離開了!"由此可見陶淵明的率直和自然。有時，在酒釀熟時，陶淵明會解下頭下的葛布漉酒，即給酒過濾。過濾完畢後，他就重新把葛布戴回頭上去，後來人們就用"淵明漉酒"、“漉酒葛巾” 來形容嗜酒之深或超脫率真的氣度。此外，陶淵明雖然對音律一竅不通，但卻有一張無弦琴，每當喝到興頭上時，他便做出撫琴的樣子，而且還邊 "撫"邊歌，以表達自己的心跡，他說:"但識琴中趣，何勞弦上聲!"後人遂以 "無弦琴"、 "陶琴"表示意趣高雅。
如果這種有酒有朋友、衣食無憂的生活一直持續下去，那陶淵明可以說是 “快樂似神仙” 了。但是好景不長，由於戰亂頻繁，加之自然災害嚴重，農業歉收，陶淵明的生活極為貧困。在他四十四歲那年，居所失火，詩人的生活更是每況愈下，連生計都發生了問題，但他毫不後悔自己的選擇。據說，他晚年因飢餓而致病，江州刺史檀道濟饋以粱肉，勸他出仕，而他卻揮而去之，即使餓死也不妥協。他還曾應釋慧遠之約，赴廬山白蓮社，又 "忽攢眉而去"。他應刺史檀韶之邀，在靠近馬隊的公廨中講禮、校書。他對殷景仁的任命並不欣賞，寫下了"語默自殊勢，亦知當乘分"這樣頗有不滿的話。凡此種種，都體現了他不肯苟合、堅守田園的真性情。正如他在 《自祭文》中所說:"寵非己榮，涅豈吾緇?幾窮廬，酣飲賦詩。識運知命，疇能罔眷，余今斯化，可以無恨。"
元嘉四年 (公元427年)，陶淵明在貧病交加中死去，享年六十三歲。